benzofuro[2,3-b]quinolin-11-amine | 1215079-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzofuro[2,3-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: [1]benzofuro[2,3-b]quinolin-11-amine
• CAS: 1215079-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: PRDJOSKNTSBKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-chlorobenzofuro<2,3-b>quinoline 在 氨 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到benzofuro[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物作为一类新型抗结核药物的鉴定

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列11-烷氧基化和11-胺化的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物的抗TB和细胞毒性活性。已知的11-氯苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（3）一步一步由邻氨基苯甲酸和2-香豆酮在三氯氧磷中合成，首次产率为51％。用醇和胺处理3分别得到11-烷氧基化和11-胺化的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物，评估其抗结核和细胞毒性活性。我们的结果表明11-芳基化衍生物比其各自的11-芳氧基化等规异构体对结核分枝杆菌的活性更高。在测试的化合物中，11-甲氧基苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（4），11-甲氨基-苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（9）和11-二甲氨基苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉（14）显示出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC值<0.20μg/ mL）和对VERO细胞的低细胞毒性，IC 50值分别为11.77、5.55和> 30.00μg/ mL。选择性指数（SI =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.050

文献信息

• Identification of benzofuro[2,3- b ]quinoline derivatives as a new class of antituberculosis agents
  作者：Chiao-Li Yang、Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Chih-Ming Lu、Chai-Lin Kao、Ming-Hsien Wu、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.050

  日期：2010.2

  3-b]quinoline derivatives respectively, which were evaluated for their anti-TB and cytotoxic activities. Our results indicated that 11-arylaminated derivatives were more active than their respective 11-aryloxylated isosteric isomers against Mycobacterium tuberculosis. Among the tested compounds, 11-methoxybenzofuro[2,3-b]quinoline (4), 11-methylamino- benzofuro[2,3-b]quinoline (9), and 11-dimethylaminobenzofuro[2

  设计，合成并评估了一系列11-烷氧基化和11-胺化的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物的抗TB和细胞毒性活性。已知的11-氯苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（3）一步一步由邻氨基苯甲酸和2-香豆酮在三氯氧磷中合成，首次产率为51％。用醇和胺处理3分别得到11-烷氧基化和11-胺化的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物，评估其抗结核和细胞毒性活性。我们的结果表明11-芳基化衍生物比其各自的11-芳氧基化等规异构体对结核分枝杆菌的活性更高。在测试的化合物中，11-甲氧基苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（4），11-甲氨基-苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（9）和11-二甲氨基苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉（14）显示出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC值<0.20μg/ mL）和对VERO细胞的低细胞毒性，IC 50值分别为11.77、5.55和> 30.00μg/ mL。选择性指数（SI =