(2E,8E)-9-((S)-5-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester | 168416-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-9-((S)-5-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 168416-95-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VXYPLZLNTVUPDM-BNEUVSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-9-((S)-5-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester 在 氯化二乙基铝 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-Methyl-1-oxo-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9,9-Dimethoxy-non-2-enoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 amberlyst-15 、 水 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2E,8E)-9-((S)-5-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine

  摘要：

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.

  DOI：

  10.1021/jo970612a

文献信息

• Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine
  作者：David J. Hart、Jing Li、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo970612a

  日期：1997.7.1

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.
• Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：David J. Hart、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja00141a036

  日期：1995.9