2,2-dimethyl-propionic acid (10-oxoundecenyl) ester | 214359-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid (10-oxoundecenyl) ester
• 英文别名: 10-Oxoundecyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 214359-28-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: INXKBJUBESNQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid (10-oxoundecenyl) ester 在 锰 、 1,4-环己二烯 、 titanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (11-hydroxy-10-methylundecyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新的催化自由基反应的出现：二茂钛催化的环氧化物还原开环

  摘要：

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。

  DOI：

  10.1021/ja981635p
• 作为产物：
  描述：

  undec-10-en-1-yl pivalate 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) bis(diketonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid (10-oxoundecenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Wacker oxidation of alkenes using a fluorous biphasic system. A mild preparation of polyfunctional ketones

  摘要：

  Various alkenes are oxidized to the corresponding ketones using t-BuOOH in the presence of a palladium(II) catalyst bearing perfluorinated ligands using a biphasic solvent system of benzene and bromoperfluorooctane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01355-0

文献信息

• Wacker oxidation of alkenes using a fluorous biphasic system. A mild preparation of polyfunctional ketones
  作者：Bodo Betzemeier、Frédéric Lhermitte、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01355-0

  日期：1998.9

  Various alkenes are oxidized to the corresponding ketones using t-BuOOH in the presence of a palladium(II) catalyst bearing perfluorinated ligands using a biphasic solvent system of benzene and bromoperfluorooctane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。