ethyl (αξ,βξ)-β-hydroxy-α-methyl-α-<(ξ)-2-methylenecyclopentyl>-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-propanoate | 157331-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (αξ,βξ)-β-hydroxy-α-methyl-α-<(ξ)-2-methylenecyclopentyl>-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-(2-methylidenecyclopentyl)propanoate
• CAS: 157331-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅S
• 分子量: 417.526
• InChiKey: GYVDKBMEPVXSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (αξ,βξ)-β-hydroxy-α-methyl-α-<(ξ)-2-methylenecyclopentyl>-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-propanoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 苄硫醇 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.

  摘要：

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.846
• 作为产物：
  描述：

  原丙酸三乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 4.75h， 生成 ethyl (αξ,βξ)-β-hydroxy-α-methyl-α-<(ξ)-2-methylenecyclopentyl>-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.

  摘要：

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.846