6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: (6-Bromo-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-phenylindol-2-yl)methyl-dimethylazanium;chloride
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₃*ClH
• 分子量: 453.763
• InChiKey: ZTYQLZSDKLYWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride 、 3-吡啶硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives

  摘要：

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1244-6
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-1-苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives

  摘要：

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1244-6