6-乙酰基-2-萘酚 | 10441-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-乙酰基-2-萘酚
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2-naphthyl)ethan-1-one
• 英文别名: 6-acetyl-2-naphthol；1-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)ethanone；1-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(6-hydroxy-2-naphthyl)-1-ethanone；1-(6-hydroxy-2-naphthyl)ethanone；2-acetyl-6-hydroxynaphthalene；2-hydroxy-6-acetylnaphthalene；6-acetyl-2-hydroxynaphthalene
• CAS: 10441-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00127709
• 分子量: 186.21
• InChiKey: IWRHUCBSLVVLJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  370.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温，惰性气体

制备方法与用途

化学性质：苯呈棱状结晶，熔点为171℃。将其置于碱性溶液中会形成黄色溶液。

用途：它是合成萘普生的重要中间体。

生产方法：可以通过制备β-萘酚来获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-2-萘酚 在 高氯酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [6-(3-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ylmethoxy)-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-乙酰基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Kopranenkov, V. N.; Makarova, E. A.; Luk'yanets, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 303 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Activity-Based Proteome Profiling Probes Based on Woodward's Reagent K with Distinct Target Selectivity
  作者：Yong Qian、Marc Schürmann、Petra Janning、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201602666

  日期：2016.6.27

  panel of WRK‐derived activity‐based probes and show that surprisingly and unexpectedly, these probes are fairly selective for a few proteins in the human proteome. The WRK‐derived probes show unique reactivity towards the catalytic N‐terminal proline in the macrophage migration inhibitory factor (MIF) and can be used to label and, if equipped with a fluorophore, to image MIF activities in living cells.

  伍德沃德试剂K（WRK）是一种反应性杂环化合物，已用于蛋白质化学中，以共价和非特异性方式标记亲核氨基酸（特别是组氨酸和半胱氨酸）上的蛋白质。我们已经开发了一组基于WRK的基于活性的探针，并显示出令人惊讶和出乎意料的是，这些探针对人类蛋白质组中的几种蛋白质具有相当的选择性。WRK衍生的探针在巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）中显示出对催化N末端脯氨酸的独特反应性，可用于标记并（如果配备了荧光团）在活细胞中成像MIF活性。
• Two-Photon Fluorescent Probes for Long-Term Imaging of Calcium Waves in Live Tissue
  作者：Hwan Myung Kim、Bo Ra Kim、Myoung Jin An、Jin Hee Hong、Kyoung J. Lee、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200701453

  日期：2008.2.27

  ene-derived two-photon fluorescent Ca2+ probes (ACa1-ACa3) are reported. They can be excited by a 780 nm laser beam, show 23-50-fold enhancement in one- and two-photon excited fluorescence in response to Ca2+, emit fourfold stronger two-photon excited fluorescence than Oregon Green 488 BAPTA-1 upon complexation with Ca2+, and can selectively detect intracellular free Ca2+ ions in live cells and living

  报告了2-乙酰基-6-（二甲基氨基）萘衍生的双光子荧光Ca2 +探针（ACa1-ACa3）。它们可以被780 nm激光束激发，响应Ca2 +，在单光子和双光子激发的荧光中显示23-50倍的增强，在与Oregon Green 488 BAPTA-1络合后发射出比俄勒冈绿色488 BAPTA-1强四倍的光子Ca2 +，可以选择性地检测活细胞和活组织中的细胞内游离Ca2 +离子，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰最小。此外，这些探针能够使用双光子显微镜在无光漂白伪影的情况下，在1100-4000 s的时间内监测活组织中120-170微米深度的钙波。
• Two-photon probe for real-time monitoring of intracellular magnesium ions, method for preparing the two-photon probe and method for real-time monitoring of intracellular magnesium ions using the two-photon probe
  申请人：Korea University Industry and Academy Cooperation Foundation

  公开号：US07888532B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  A two-photon probe for real-time monitoring of intracellular magnesium ions is provided. Specifically, the two-photon probe is represented by Formula 1: wherein R is H or CH2OCOCH3. The two-photon probe is very suitable for real-time imaging of intracellular magnesium ions. The two-photon probe shows 17-fold two-photon excited fluorescence enhancement in response to Mg2+, which is 7-fold stronger than commercial probes, thus enabling staining of cells in a greatly reduced amount. In addition, the two-photon probe has a sufficiently low molecular weight to stain cells and is very suitable for monitoring Mg2+ ions present in the deep tissue. Furthermore, the two-photon probe can be effectively used for the quantitative as well as qualitative detection of intracellular magnesium ions. Further provided are a method for preparing the two-photon probe and a method for real-time monitoring of intracellular magnesium ions using the two-photon probe.

  提供一个用于实时监测细胞内镁离子的双光子探针。具体而言，所提供的双光子探针由公式1表示：其中R是H或CH2OCOCH3。该双光子探针非常适合用于实时成像细胞内镁离子。该双光子探针对Mg2+的反应显示出17倍的双光子激发荧光增强，比商业探针强7倍，因此能够在极大地减少的量中对细胞进行染色。另外，该双光子探针具有足够低的分子量以对细胞进行染色，并且非常适合监测存在于深层组织中的Mg2+离子。此外，该双光子探针可以有效地用于定性和定量检测细胞内镁离子。进一步提供了一种制备双光子探针的方法以及一种使用双光子探针实时监测细胞内镁离子的方法。