1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮 | 68520-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基-6-(二甲基氨基)萘
• 英文名称: acedan
• 英文别名: 2-acetyl-6-dimethylaminonaphthalene；1-(6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)ethanone；6-acetyl-2-(dimethylamino)naphthalene；1-(6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 68520-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FUVQYVZTQJOEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  373.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(二甲基氨基)-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  在2'-位含有疏水性荧光探针的尿苷衍生物：合成及其并入寡核苷酸

  摘要：

  已经描述了2'-（6-二甲基氨基-2-萘酰胺）尿苷[U（DAN）]的合成。将核苷转化为5'-二甲氧基三苯甲基核苷亚磷酰胺，其可用于将U（DAN）掺入寡核苷酸序列的所需位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01329-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移（TICT）的准确预测，对亮荧光团和AIEgens进行定量设计。

  摘要：

  抑制TICT可以显着增加荧光材料的亮度。因此，对TICT的准确预测对于高性能荧光团和AIEgens的定量设计至关重要。使用时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）对14种流行的有机荧光团的TICT进行建模。建立了一种可靠的，可推广的计算方法来对TICT编队进行建模。为了证明我们方法的预测能力，我们定量设计了基于硼二吡咯甲烷（BODIPY）的AIEgen，该单体在单体中表现出（几乎）无障碍的TICT旋转。随后的实验验证了我们的分子设计，结果表明该化合物的聚集打开了约20的亮发射。分子聚集体抑制了TICT的形成，荧光增强了27倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201916357

文献信息

• NOVEL PI-EXTENDED ACEDAN DERIVATIVES, THEIR APPLICATION FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY IMAGING, AND THEIR APPLICATION FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY IMAGING OF AMYLOID-BETA PLAQUE IN AN ALZHEIMER'S DISEASE ANIMAL MODEL
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20160202263A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are acedan derivatives having an extended π bond, a method for preparing the acedan derivatives, and a method for two-photon microscopy imaging of amyloid-beta plaque using the acedan derivatives; more particularly, to two-photon absorbing fluorescent compounds having a longer absorption wavelength and emission wavelength than acedan and acedan derivatives which are conventional two-photon absorbing fluorophores. The compounds provided may be usefully used for in vivo imaging studies by imaging cells or tissue using the compounds, and may also be usefully used for diagnosing Alzheimer's disease by imaging amyloid-beta plaque using the compounds.

  提供了具有扩展π键的acedan衍生物，一种制备acedan衍生物的方法，以及使用acedan衍生物进行淀粉样蛋白β斑块的双光子显微成像的方法；更具体地说，提供了具有比传统双光子吸收荧光物质更长吸收波长和发射波长的双光子吸收荧光化合物。所提供的化合物可用于通过使用这些化合物成像细胞或组织进行体内成像研究，并且还可用于通过使用这些化合物成像淀粉样蛋白β斑块来诊断阿尔茨海默病。
• Stereoselective Syntheses of Fluorescent Non-Natural Aromatic Amino Acids Based on Asymmetric Michael Additions
  作者：Heru Chen、Xianbin Zhong、Jin Wei

  DOI：10.3390/12051170

  日期：——

  Four fluorescent non-natural aromatic amino acids have been synthesized based on a key stereoselective Michael addition reaction. S-1-phenylethylamine was employed as both the source of amine and the stereoselectivity controller. The overall yields were moderate (30-50%). Fluorescent properties of some of the fluorophores were also investigated. It was found that compounds with a dimethylamino group

  基于关键的立体选择性迈克尔加成反应合成了四种荧光非天然芳香族氨基酸。S-1-苯乙胺被用作胺源和立体选择性控制剂。总收率适中（30-50%）。还研究了一些荧光团的荧光特性。发现具有与芳环键合的二甲氨基的化合物显示分子内电荷转移荧光。
• TWO-PHOTON ABSORBING FLUOROPHORES AND METHOD FOR CELLULAR IMAGING USING THE SAME
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170327509A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to new one-photon or two-photon absorbing fluorophores, a method for preparing the same, and a method for cellular imaging using the same, and more particularly, to new two-photon absorbing fluorophores having higher fluorescence quantum yield and two-photon absorption cross-section value than those of the conventional two-photon absorbing fluorophore, acedan, and thus are promisingly applicable in bioimaging. The design strategy and the compounds according to the present invention may practically utilized for developing new D-π-A fluorophores.

  本发明涉及新的单光子或双光子吸收荧光团，以及制备该荧光团的方法和利用该荧光团进行细胞成像的方法，更特别地，涉及具有比传统的双光子吸收荧光团acedan的荧光量子产率和双光子吸收截面值更高的新的双光子吸收荧光团，因此在生物成像中有着广泛的应用前景。根据本发明的设计策略和化合物可实际用于开发新的D-π-A荧光团。
• A FRET-based two-photon probe for <i>in vivo</i> tracking of pH during a traumatic brain injury process
  作者：Baoping Zhai、Shuyang Zhai、Ruilin Hao、Jianjun Xu、Zhihong Liu

  DOI：10.1039/c9nj04049h

  日期：——

  decrease in pH of the intracellular environment. In this work, a fluorescence resonance energy transfer (FRET)-based ratiometric two-photon fluorescent pH probe, FRET-pH, has been designed and fully characterized to monitor the pH change so as to understand the extent of the TBI process. FRET-pH, which has nearly 100% energy transfer efficiency and ∼100-fold ratio signal changes, is constructed from a naphthalene

  通常认为，创伤性脑损伤（TBI）过程是神经退行性疾病的重要原因，其伴随着细胞内环境pH的降低。在这项工作中，已经设计了基于荧光共振能量转移（FRET）的比例式双光子荧光pH探针FRET-pH并对其进行了全面表征，以监测pH的变化，从而了解TBI过程的程度。FRET-pH具有接近100％的能量传递效率和约100倍比率的信号变化，它是由萘衍生物ADN作为双光子荧光团和SRhB作为pH的识别域构成的。酸碱度显示水溶液对pH值的一光子和两光子比率响应。适当的p K a值（5.89）支持其在后续生物学应用中的使用。最后，已经实现了活HeLa细胞，BV-2细胞和大鼠脑组织中pH值的双光子显微成像。
• Two-Photon Excited FRET Dyads for Lysosome-Targeted Imaging and Photodynamic Therapy
  作者：Mengliang Zhu、Jinghui Zhang、Yabin Zhou、Peipei Xing、Lei Gong、Chaorui Su、Dongdong Qi、Hongwu Du、Yongzhong Bian、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01581

  日期：2018.9.17

  fluorescent dyes with integrated functions of targeted imaging and photodynamic therapy (PDT) are highly desired for the development of cancer theranostic agents. Herein, fluorescence resonance energy transfer (FRET) dyads, AceDAN-H2Por-Lyso (1a) and AceDAN-ZnPor-Lyso (1b), were developed for two-photon excited (TPE) lysosome-targeted fluorescence imaging and PDT of cancer cells. Under one-photon or

  具有靶向成像和光动力疗法（PDT）的集成功能的双光子可激发荧光染料是开发癌症治疗药物的高度期望。本文中，开发了荧光共振能量转移（FRET）二联体，AceDAN-H 2 Por-Lyso（1a）和AceDAN-ZnPor-Lyso（1b），用于针对双光子激发（TPE）的溶酶体靶向荧光成像和癌症的PDT。细胞。在单光子或双光子激发下，AceDAN供体可以通过高效的FRET有效地将激发态能量转移至卟啉受体，从而分别产生用于细胞成像和PDT的深红色荧光和单线态氧。1a和1b除了在活细胞中具有强大的溶酶体靶向能力外，还具有较高的光细胞毒性和较低的暗细胞毒性。利用AceDAN供体的两个光子吸收特性以及卟啉受体的S 1和T 1状态正确分布的优点，AceDAN-卟啉二元组1a和1b已成功地应用于TPE荧光成像以跟踪双光子激光照射下癌细胞的形态学变化显着