2-bromo-1-(6-hydroxy-2-naphthyl)ethanone | 1315483-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-hydroxy-2-naphthyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1315483-07-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: IIUGPACSSGZHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  413.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(6-hydroxy-2-naphthyl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[2-(6-hydroxy-2-naphthyl)-2-oxoethyl]-4-oxobutan-1-aminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 potassium hydrogensulfate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 2-bromo-1-(6-hydroxy-2-naphthyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212

文献信息

• Stepwise dual stimuli triggered dual drug release by a single naphthalene based two-photon chromophore to reverse MDR for alkylating agents with dual surveillance in uncaging steps
  作者：Biswajit Roy、Moumita Kundu、Amit Kumar Singh、Tara Singha、Sayantan Bhattacharya、Prasanta Kumar Datta、Mahitosh Mandal、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c9cc05604a

  日期：——

  A single chromophore based dinitrophenylsulphonyl–naphthalene–chlorambucil conjugate drug delivery system is presented for the dual stimuli controlled release of SO₂and chlorambucil.

  提出了一种基于单个色团的二硝基苯磺酰基-萘-氯氨丁胺共轭药物传递系统，用于双刺激控制释放二氧化硫和氯氨丁胺。
• Thirunarayanan; Vanangamudi; Sathiyendran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 593 - 604
  作者：Thirunarayanan、Vanangamudi、Sathiyendran、Ravi

  DOI：——

  日期：——