MeO-Leu-Phe-Idac-Phe-Leu-OMe | 303764-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeO-Leu-Phe-Idac-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: Methyl (2S)-2-[(2S)-2-({5-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]carbamoyl}-2-phenylethyl)carbamoyl](3S,4S,2R,5R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl}carbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]-4-methylpentanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]oxolane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 303764-58-1
• 化学式: C₃₈H₅₂N₄O₁₁
• 分子量: 740.851
• InChiKey: ZOFPXBJJNLBXLI-HSFNHRRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 MeO-Leu-Phe-Idac-Phe-Leu-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,5-Anhydro sugar diacid and 2,5-anhydro sugar diamine based C2 symmetric peptidomimetics as potential HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Conformationally constrained molecular frameworks of the 2,5-anhydro sugar diacid (9) and 2,5-anhydro sugar diamines (10, 11) were used to construct architecturally beautiful novel C-2 symmetric peptidomimetics 1-8. Although none of these compounds showed any significant HIV-I protease inhibitory activity, further refinements in design may lead to protease inhibitors based on these rigid carbohydrate-derived scaffolds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01803-7
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 MeO-Leu-Phe-Idac-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e