6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-hydroxy-chromen-2-one | 184352-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(2,2-Dimethoxyethyl)-5-hydroxychromen-2-one
• CAS: 184352-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: SKZZJLNMWKWSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-hydroxy-chromen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以84%的产率得到别补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.

  摘要：

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1986
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基香豆素 在 ammonium hydroxide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 thallium(III) nitrate 、 potassium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.

  摘要：

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1986

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.
  作者：Takashi HARAYAMA、Yoshitaka NISHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.1986

  日期：——

  Angular furanocoumarins (1) were synthesized via sequential reactions of vinylation of halo-hydroxycoumarins (5 or 6) with chlorodimethylvinylsilane (8)and Pd catalyst, oxidation of Tl(NO3)3 in methanol, and treatment with acid.

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。