6-乙酰基-N-羧酸酯褪黑素乙酯 | 188397-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰基-N-羧酸酯褪黑素乙酯
• 英文名称: N-[2-(6-acetyl-1-carbethoxy-5-methoxyindol-3-yl) ethyl]acetamide
• 英文别名: 6-Acetyl-N-caboxylate Melatonin Ethyl Ester；ethyl 3-(2-acetamidoethyl)-6-acetyl-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 188397-05-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: LDCAAXMIAGUBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-N-羧酸酯褪黑素乙酯 以 氢氧化钾 为溶剂， 生成 N-[2-(6-Acetyl-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives of melatonin and of melatoninergic analogues and their

  摘要：

  该发明涉及一般式I的衍生物，如描述中所定义。该发明还涉及它们的制备过程及其治疗用途，特别是用于治疗与褪黑激素失调相关的疾病，并包括它们的制药和化妆品组合物。

  公开号：

  US06140372A1
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-乙酰基-N-羧酸酯褪黑素乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成人类褪黑素代谢物6-羟基褪黑素

  摘要：

  据报道，从褪黑素开始，四步合成6-羟基褪黑素5是褪黑素1的主要人类代谢产物。合成的关键步骤包括区域选择性的Friedel-Crafts酰化反应，然后进行Baeyer-Villiger氧化反应。总产率为48％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02763-6

文献信息

• US6004991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06004991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DERIVES ACYLES DE LA MELATONINE ET D'ANALOGUES EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：MACEF

  公开号：EP0851855B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• US6004991A
  申请人：——

  公开号：US6004991A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6140372A
  申请人：——

  公开号：US6140372A

  公开（公告）日：2000-10-31