7,8-dehydroeriocephalin | 101416-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-dehydroeriocephalin
• CAS: 101416-56-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉
• 分子量: 460.481
• InChiKey: HIPMUUMEVGAKCD-SEXQDQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dehydroeriocephalin 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以48 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自 Teucrium polium subsp. 的一种含氯和两种 17β-neo-clerodane 二萜类化合物。文森特

  摘要：

  摘要来自 Teucrium polium subsp. 的地上部分。vincentinum 除了四种已知的二萜（19-乙酰脑啡肽、eriocephalin、isoeriocephalin 和 3-deacetyl-20-epi-teulanigin）和黄酮 cirsiliol 之外，还分离了三种新的新克罗丹二萜类化合物 teuvincentins A、B 和 C。teuvincentin A [(12 S , 20 S )-20-O-acetyl-19-acetoxy-18-chloro-15,16-epoxy-4α,7-dihydroxy-6-oxo-neo-clerodane-7, 13(16),14-triene-20,12-heemiacetal], B [12 S,20 S )-20-O-乙酰-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-17β-neo-clerodane

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97764-1
• 作为产物：
  描述：

  eriocephalin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以514 mg的产率得到7,8-dehydroeriocephalin
  参考文献：
  名称：

  来自 Teucrium polium subsp. 的一种含氯和两种 17β-neo-clerodane 二萜类化合物。文森特

  摘要：

  摘要来自 Teucrium polium subsp. 的地上部分。vincentinum 除了四种已知的二萜（19-乙酰脑啡肽、eriocephalin、isoeriocephalin 和 3-deacetyl-20-epi-teulanigin）和黄酮 cirsiliol 之外，还分离了三种新的新克罗丹二萜类化合物 teuvincentins A、B 和 C。teuvincentin A [(12 S , 20 S )-20-O-acetyl-19-acetoxy-18-chloro-15,16-epoxy-4α,7-dihydroxy-6-oxo-neo-clerodane-7, 13(16),14-triene-20,12-heemiacetal], B [12 S,20 S )-20-O-乙酰-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-17β-neo-clerodane

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97764-1

文献信息

• Hemisynthesis of some biogenetically anomalous 17β-neoclerodane diterpenoids
  作者：María J. Domínguez、Ekkehard Mössner、María C. de la Torre、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00890-4

  日期：1998.11

  neoclerodane framework. The acid catalysed nucleophilic substitution of a 20-O-acetyl group in 20,12-hemiacetals by a 20-O-methyl group was also studied. Other reactions (α-ketol rearrangements, formation of enol esters and reduction of diosphenol groups) as well as chemical correlations between several neoclerodanes were also carried out, providing useful data for the chemistry of these compounds. Finally

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。
• Neo-clerodane diterpenoids from Teucrium lanigerum
  作者：Juan A. Hueso-Rodríguez、Francisco Fernández-Gadea、Conrad Pascual、Benjamín Rodríguez、Giuseppe Savona、Franco Piozzi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94524-2

  日期：1985.12

  Abstract From the aerial part of Teucrium lanigerum , six new neo-clerodane diterpenoids, 7,8-dehydroeriocephalin, teulanigeral, teulanigin, 20-epi-teulanigin, teulanigerin and teulanigeridin, have been isolated. The first of these, 7,8-dehydroeriocephalin, is a natural substance, whereas the other compounds were isolated as their acetyl derivatives after acetylation of an inseparable mixture of natural

  摘要 从Teucrium lanigerum 地上部分分离到了6 种新的新克罗丹二萜类化合物，7,8-脱氢头孢菌素、teulanigeral、teulanigin、20-epi-teulanigin、teulanigerin 和teulanigeridin。其中第一个，7,8-脱氢脑啡肽，是一种天然物质，而其他化合物在不可分离的天然二萜混合物乙酰化后作为它们的乙酰衍生物被分离出来。这些物质的结构主要是通过光谱方法确定的，在 7,8-脱氢脑啡肽的情况下，是通过从脑脑磷脂部分合成来确定的。
• A chlorine-containing and two 17β-neo-clerodane diterpenoids from Teucrium polium subsp. Vincentinum
  作者：Maria C. Carreiras、Benjamín Rodríguez、Franco Piozzi、Giuseppe Savona、María R. Torres、Aurea Perales

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97764-1

  日期：——

  Abstract From the aerial parts of Teucrium polium subsp. vincentinum three new neo-clerodane diterpenoids, teuvincentins A, B and C, have been isolated besides four already known diterpenes (19-acetylgnaphalin, eriocephalin, isoeriocephalin and 3-deacetyl-20- epi -teulanigin) and the flavones cirsiliol and apigenin. The structures of teuvincentin A [(12 S , 20 S )-20- O -acetyl-19-acetoxy-18-chloro-15

  摘要来自 Teucrium polium subsp. 的地上部分。vincentinum 除了四种已知的二萜（19-乙酰脑啡肽、eriocephalin、isoeriocephalin 和 3-deacetyl-20-epi-teulanigin）和黄酮 cirsiliol 之外，还分离了三种新的新克罗丹二萜类化合物 teuvincentins A、B 和 C。teuvincentin A [(12 S , 20 S )-20-O-acetyl-19-acetoxy-18-chloro-15,16-epoxy-4α,7-dihydroxy-6-oxo-neo-clerodane-7, 13(16),14-triene-20,12-heemiacetal], B [12 S,20 S )-20-O-乙酰-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-17β-neo-clerodane