2,6-bis-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(2-nitrophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 550.571
• InChiKey: BKBKBHAGUFZNFN-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,6-bis-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磁性纤维素纳米纤维上坚固、高活性且稳定的负载 Co(II) 纳米颗粒，功能化用于哌啶和醇氧化的多组分反应

  摘要：

  通过将希夫碱配体扇区和纤维素纳米纤维吊带锚定在MNP（Fe 3 O 4 ）上，制备了新型可回收钴三核磁性催化剂，并将其命名为MNP@CNF@ATSM–Co( II )。另外，MNP 和 CNF 具有令人非常感兴趣的吸附特性。这样，该催化剂被设计用于在无溶剂条件下合成哌啶衍生物以及以EtOH为溶剂进行醇氧化反应。值得注意的是，该催化剂对环境安全，不需要外部碱。这种MNPs@CNF@ATSM–Co( II )可分离催化剂已经使用各种表征技术进行了评估，例如FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、ICP、TGA、DLS、HRTEM和VSM。该催化剂与多种苯甲醇、苯甲醛和胺衍生物相容，并产生了所有这些都引起足够兴趣的互补偶联产物。证明了Co（三核）在催化剂中的协同性能，并分别合成了MNPs、MNPs@CNF、MNPs@CNF@ATS–Co( II )和MNPs@CNF@ATSM–Co( II

  DOI：

  10.1039/d1ra00208b

文献信息

• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。
• B(C6F5)3 as versatile catalyst: an efficient and mild protocol for the one-pot synthesis of functionalized piperidines and 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.074

  日期：2015.12

  An efficient, mild and environmentally benign protocol has been developed for the diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines and acetoacetic esters in the presence of a catalytic amount of tris(pentafluorophenyl)borane. Furthermore, B(C6F5)3 was successfully used to catalyze the synthesis of benzimidazole and its derivatives

  在催化量的三（五氟苯基）硼烷的存在下，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，已经开发了一种高效，温和且对环境有益的方案，用于非对映选择性一锅合成官能化哌啶。此外，B（C 6 F 5）3已成功用于催化苯并咪唑及其衍生物从各种醛和邻苯二胺的合成。另外，本方案的适用性扩展到苯并恶唑和苯并噻唑的合成。
• Acidic ionic liquids catalyzed one-pot, pseudo five-component, and diastereoselective synthesis of highly functionalized piperidine derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.01.020

  日期：2013.4

  An efficient and one-pot quantitative procedure for the preparation of functionalized piperidine derivatives from pseudo five-component reactions of aromatic aldehydes, substituted anilines, and ethyl/methyl acetoacetate (molar ratio: 2/2/1) in the presence of acidic ionic liquids such as 1-methylimidazolium hydrogen sulfate ([Hmim]HSO4), 1,1,3,3-tetramethylguanidinium perchlorate ([TMG]ClO4), and

  在酸性离子液体存在下，由芳香醛，取代的苯胺和乙酸乙酯/乙酰乙酸甲酯（摩尔比：2/2/1）的假五组分反应制备官能化哌啶衍生物的高效一锅法定量程序例如硫酸1-甲基咪唑鎓硫酸氢盐（[Hmim] HSO 4），高氯酸1,1,3,3-四甲基胍盐（[TMG] ClO 4）和三氟乙酸1,1,3,3-四甲基胍盐（[TMG] TFA）随着催化剂的发展。离子液体在反应过程中是稳定的，也可以重复使用几次，而不会显着降低其活性。
• Silver, iron, and nickel immobilized on hydroxyapatite‐core‐shell γ‐Fe ₂ O ₃ MNPs catalyzed one‐pot five‐component reactions for the synthesis of tetrahydropyridines by tandem condensation of amines, aldehydes, and methyl acetoacetate
  作者：Sami Sajjadifar、Sobhan Rezayati、Azadeh Shahriari、Sima Abbaspour

  DOI：10.1002/aoc.4172

  日期：2018.3

  and Fe2+ immobilized on hydroxyapatite‐core‐shell γ‐Fe2O3 nanoparticles (γ‐Fe2O3@HAp‐Ag, γ‐Fe2O3@HAp‐Ni2+, and γ‐Fe2O3@HAp‐Fe2+) as a new and reusable Lewis acid magnetic nanocatalyst was successfully synthesized and reported for an atom economic, extremely facile, and environmentally benign procedure for the synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines derivatives 4a‐t is described by one‐pot

  在这项研究中，银，镍2+和Fe 2+固定在羟基磷灰石的核-壳了γ-Fe 2 ö 3纳米颗粒（γ-的Fe 2 ö 3 @ HAP-AG，γ-的Fe 2 ö 3 @的HAp-Ni系2+，和γ -铁2 ö 3 @ HAP-的Fe 2+）作为一种新的和可重复使用的路易斯酸磁性纳米催化剂成功地合成和报告的原子经济，极其容易，并且对环境无害的程序高度官能化四氢吡啶的合成衍生物4a-t通过2个当量的醛1的单锅五组分反应来描述，在室温下在EtOH中有2个当量的胺2和1个当量的乙酰乙酸甲酯3，具有良好至高的收率和较短的反应时间。提出的方法具有许多优点，例如操作简便，磁性纳米催化剂的可重复使用性，操作简便，绿色合成避免了有毒的试剂和溶剂，温和的反应条件以及无需繁琐的色谱柱分离。