2-amino-4-(2,4-dimethylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dimethylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dimethylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: ZITJJGYVGYBPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,4-dimethylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些新的带有吗啉/苯基哌嗪部分的吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的合成，对接研究和神经保护作用

  摘要：

  合成了具有吗啉/苯基哌嗪部分的新型吡喃并[3,2- c ]亚甲基衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁基胆碱酯酶（BuChE）进行了评估。在合成的化合物中，N-（3-氰基-4-（4-甲氧基苯基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2 - c ]铬-2-基）-2-（4-苯基哌嗪- 1-yl）乙酰胺（6c）表现出最高的乙酰胆碱酯酶抑制（AChEI）活性（IC 50  = 1.12 µM），其中大多数表现出中等的丁基胆碱酯酶抑制活性（BChEI）。化合物6c的动力学研究证实了对AChE的混合抑制类型，这与对接研究的结果一致。此外，还针对β进行了评估-分泌酶，其活性低（抑制率：18％）。应该注意的是，化合物6c，7b，6g和7d对H 2 O 2诱导的PC12氧化应激表现出明显的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,4-二甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-4-(2,4-dimethylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新的带有吗啉/苯基哌嗪部分的吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的合成，对接研究和神经保护作用

  摘要：

  合成了具有吗啉/苯基哌嗪部分的新型吡喃并[3,2- c ]亚甲基衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁基胆碱酯酶（BuChE）进行了评估。在合成的化合物中，N-（3-氰基-4-（4-甲氧基苯基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2 - c ]铬-2-基）-2-（4-苯基哌嗪- 1-yl）乙酰胺（6c）表现出最高的乙酰胆碱酯酶抑制（AChEI）活性（IC 50  = 1.12 µM），其中大多数表现出中等的丁基胆碱酯酶抑制活性（BChEI）。化合物6c的动力学研究证实了对AChE的混合抑制类型，这与对接研究的结果一致。此外，还针对β进行了评估-分泌酶，其活性低（抑制率：18％）。应该注意的是，化合物6c，7b，6g和7d对H 2 O 2诱导的PC12氧化应激表现出明显的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.043