苄基(对甲苯基)亚砜 | 304690-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(对甲苯基)亚砜
• 英文名称: benzyl 4-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene；benzyl p-tolyl sulfoxide；p-tolyl benzyl sulfoxide；1-benzylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 304690-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• mdl: MFCD00449414
• 分子量: 230.331
• InChiKey: HRDMFVNVGVXJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(对甲苯基)亚砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.37h， 生成 1,4-二苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 苄基(对甲苯基)亚砜
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed ortho-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol402921w

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Carboxy Pyridinium Bromide Perbromide Reagents, Part I: Selective Oxidation of Thiols and Sulfides
  作者：Moslem M. Lakouraj、Keivan Ghodrati

  DOI：10.1080/10426500701670683

  日期：2008.5.14

  Efficient and convenient oxidation of aliphatic and aromatic thiols to disulfides and of sulfides to sulfoxides with pyridinium hydrobromide perbromide (PHBP), nicotinic acid hydrobromide perbromide (NAHBP), and 2,6-dicarboxy pyridinium hydrobromide perbromide (DCPHBP) in a solvent or under solvent free conditions and at ambient temperature is introduced.

  使用过溴化氢溴化吡啶鎓 (PHBP)、过溴化氢溴酸烟酸 (NAHBP) 和 2,6-二羧基过溴化氢溴化吡啶鎓 (DCPHBP) 在溶剂或溶剂中，将脂肪族和芳香族硫醇高效且方便地氧化成二硫化物，并将硫化物氧化成亚砜引入了自由条件和环境温度。
• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。