3-(3-hydroxypropyl)-5-nitroindole | 150842-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-5-nitroindole
• 英文别名: 5-Nitro-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole；3-(3-hydroxy-1-propyl)-5-nitro-1H-indole；5-nitro-3-(3-hydroxypropyl)indole；3-(3-Hydroxypropyl)-5-nitro-1H-indole；3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 150842-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JUQKCIKIKSPUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-5-nitroindole 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-(3-Bromopropyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于片段的原位组合方法可识别未知结合位点的高亲和力配体

  摘要：

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907254
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-nitro-3-indolepropionate 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-(3-hydroxypropyl)-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION

  摘要：

  本发明涉及通过给予某些吡咯啉基吡咯嗪的衍生物或其代谢物来缓解、预防和治疗焦虑、抑郁和性功能障碍的方法。一种首选实施例的化学式如下：

  公开号：

  US20090281114A1

文献信息

• Indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine for treating vascular
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05300506A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A series of novel indol-3-ylalkyl derivatives of alkoxypyrimidinylpiperazines are disclosed as Formula I. ##STR1## These compounds are intended to be useful agents for alleviation of vascular headache on the basis of their potent affinity and agonist activity at 5-HT1D binding sites.

  一系列新颖的吲哚-3-基烷基衍生物的烷氧基嘧啶基哌嗪被披露为公式I。这些化合物旨在通过它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性来缓解血管性头痛。
• Antimigraine 4-pyrimidinyl and pyridinyl derivatives of
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05434154A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  A series of novel alkoxypyridin-4-yl and alkoxypyrimidin-4-yl derivatives of indol-3-ylalkylpiperazines of Formula I are intended to be useful agents ##STR1## for alleviation of vascular headache on the basis of their potent affinity and agonist activity at 5-HT1D binding sites.

  一系列新颖的Formula I的吲哚-3-基烷基哌嗪的烷氧基吡啶-4-基和烷氧基吡啶-4-基衍生物旨在成为有用的药剂，用于缓解血管性头痛，基于它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性。
• Antimigraine cyclobutenedione derivatives of indolylalkyl-pyridinyl and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05521188A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  A series of novel 5-cyclobutenedione derivatives of indolylalkylpiperazinyl pyridines and pyrimidines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches. ##STR1##

  一系列新颖的Formula I中的吲哚基烷基哌嗪基吡啶和嘧啶的5-环丁二酮衍生物旨在用于缓解血管性头痛。
• Antimigraine 1,2,5-thiadiazole derivatives of indolylalkyl-pyridnyl and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05618816A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  A series of novel 5-(3,4-diamino-1,2,5-thiadiazole and S-oxide) derivatives of indolylalkylpiperazinyl pyridines and pyrimidines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches. ##STR1## In Formula I, X is selected from S, SO and SO.sub.2.

  一系列新颖的5-(3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑和S-氧化物)衍生物，如式I所示的吲哚烷基哌嗪基吡啶和嘧啶，旨在用于缓解血管性头痛。在式I中，X从S、SO和SO.sub.2中选择。
• Antimigraine cyclobutenedione derivatives of tryptamines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05382592A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  A series of serotonergic 5-cyclobutenedionylamino-substituted tryptamine derivatives of Formula I is disclosed for use in the alleviation of vascular headaches. ##STR1## The formula I substituents, as further defined in the specification, are: R.sup.1 is hydrogen, halogen, and alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 can be hydrogen or alkyl; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, acyl or alkylsulfonyl; m is 0 to 3 and n is 1 to 5; and X is amino, alkoxy, hydrogen, alkyl, aryl or alkylaryl.

  公开了一系列血管性头痛缓解剂的血清素5-环丁烯二酮基氨基取代色胺衍生物，其化学式为I。##STR1## 在规范中进一步定义的公式I取代基为：R.sup.1是氢、卤素和烷基; R.sup.2和R.sup.3可以是氢或烷基; R.sup.4是氢、烷基、酰基或烷基磺酰基; m为0到3，n为1到5; X是氨基、烷氧基、氢、烷基、芳基或烷基芳基。