(1R,2S)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 1130816-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 1130816-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: JIFYUGWVOOAPGQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1-indanone 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。

  DOI：

  10.1039/b818257d

文献信息

• A substitution/dynamic kinetic resolution – Asymmetric transfer hydrogenation tandem process for preparation of stereocenters β-hydroxy sulfones
  作者：Xiaoying Hu、Kun Zhang、Fengwei Chang、Rui Liu、Guohua Liu、Tanyu Cheng

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.019

  日期：2018.6

  A noval method for the synthesis of optically active β-hydroxy sulfones was developed. Through a substitution/dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation, the presented method was based on one-pot enantioselective organic transformations of α–bromoindenones and sodium arylsulfinate. The protocol employed RuCl2[(S,S)–TsDPEN](mesitylene) as a catalyst, and sodium formate as a hydrogen

  开发了一种合成光学活性β-羟基砜的新方法。通过取代/动态动力学拆分-不对称转移氢化，提出的方法基于α-溴代茚满和芳基亚磺酸钠的一锅对映选择性有机转化。该方案使用RuCl 2 [（S，S）–TsDPEN]（1,3,5-三甲基苯）作为催化剂，甲酸钠作为氢源，以高收率提供各种光学纯的邻位立体中心β-羟基砜，具有出色的对映选择性（高达99％ ）和非对映异构体比例（最高99：1）。
• Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhenhua Ding、Jin Yang、Ting Wang、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b818257d

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of β-keto sulfones was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine afforded the desired products in good yield with up to >99 : 1 dr and high ee up to >99%.

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。