(+/-)-1,2-epoxynonan-4-ol | 119603-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1,2-epoxynonan-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2-epoxynonane；1-(Oxiran-2-yl)heptan-2-ol
• CAS: 119603-19-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: ZCRWZHCZPMNQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 4.0 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-epoxynonan-4-ol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 马索亚内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate and Both Enantiomers of Massoilactone

  摘要：

  一种简单高效的合成（±）-马索内酯（1）的方法被实现，该物质是黄油和牛奶香味的关键成分，合成过程仅需几步。从商业可得的（R）-(+)-1,2-环氧庚烷（5）出发，则可以通过其外消旋合成方法合成天然的（R）-(−)-马索内酯和非天然的（S）-(+)-马索内酯（1a，1b）。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2210
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-1,2-epoxynonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate and Both Enantiomers of Massoilactone

  摘要：

  一种简单高效的合成（±）-马索内酯（1）的方法被实现，该物质是黄油和牛奶香味的关键成分，合成过程仅需几步。从商业可得的（R）-(+)-1,2-环氧庚烷（5）出发，则可以通过其外消旋合成方法合成天然的（R）-(−)-马索内酯和非天然的（S）-(+)-马索内酯（1a，1b）。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2210

文献信息

• A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.039

  日期：2005.3

  A general route for the synthesis of chloramphenicol, thiamphenicol and fluoramphenicol is described. Chloramphenicol has been synthesized in 45% overall yield.

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。
• A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/a703542j

  日期：——

  The use of a catalytic amount of 3-cyanopyridine in the methyltrioxorhenium catalysed epoxidation of terminal alkenes with aqueous hydrogen peroxide speeds turnover, which results in the formation of many functionalized epoxides in high yields.

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。
• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。
• SUBSTITUTED 3-HYDROXY-DELTA-LACTONES FROM EPOXIDES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20140107339A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  本发明揭示了催化剂和方法，用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯。
• Carbonylation of Epoxides to Substituted 3-Hydroxy-δ-Lactones
  作者：John W. Kramer、Daniel Y. Joh、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol702475e

  日期：2007.12.1

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones (3HLs) are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other biologically active-natural products. Herein we report the first example of the catalytic carbonylation of substituted homoglycidols to 3HLs using HCo(CO)(4). Upon optimization of the catalyst and reaction conditions, a functionally diverse set of 3HLs was prepared. Mechanistic insight was gained by observation of the carbonylation reaction using in situ IR spectroscopy, and we propose a mechanism that is consistent with previously studied epoxide carbonylation systems.