2-(2-Chloro-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 79889-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Chloro-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 79889-34-2
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂S
• 分子量: 284.769
• InChiKey: MJVJBAMSJWVOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloro-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole 在 copper(I) oxide 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解：固定二氧化硫的策略

  摘要：

  通过使用DABSO（1,4-二氮杂双环）在无碱和无配体条件下通过铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解，开发了二氧化硫在杂芳基和芳基卤化物之间直接固定的第一个例子[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）作为固体和稳定的二氧化硫替代物。这种温和的方案在没有预功能化的有机金属试剂，槟榔鎓盐和碘鎓盐的情况下，由简单的前体形成了双重的C-S键形成反应，从而扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201705866
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 以 乙二醇甲醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents

  摘要：

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).

  DOI：

  10.1021/jm00153a014

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles
  作者：Davinder Singh、Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1nj04440k

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the deformylative halogenation of carbaldehyde imidazo-fused heterocycles in the presence of TBHP controlled by temperature.

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。
• Dérivés d'imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0524055A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, méthoxy, éthoxy, méthylthio, méthylsulfonyle, cyano ou aminocarbonyle, R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, R₂ représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle en C₁-C₅ linéaire, ramifié ou cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, par un groupe méthoxy, par un groupe diméthylamino ou par un groupe phényle, soit un groupe prop-2-ényle, soit un groupe prop-2-ynyle, soit un groupe phényle, ou bien R₁ et R₂ forment ensemble, et avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, hexahydroazépin-1-yle, 4-(phénylméthyl)pipéridin-1-yle, 4-méthylpipérazin-1-yle, 4-(phénylméthyl)pipérazin-1-yle, morpholin-1-yle ou thiomorpholin-1-yle. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 X 代表氢原子或卤素原子或甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲磺酰基、氰基或氨基羰基、R₁ 代表氢原子或 C₁-C₄ 烷基，R₂ 代表氢原子或线性、支链或环状 C₁-C₅ 烷基，可选择被一个或多个氟原子取代、被甲氧基、二甲基氨基或苯基（丙-2-烯基、丙-2-炔基或苯基）取代，或 R₁ 和 R₂ 共同形成，并带有氮原子、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、六氢氮杂卓-1-基、4-(苯基甲基)哌啶-1-基、4-甲基哌嗪-1-基、4-(苯基甲基)哌嗪-1-基、吗啉-1-基或硫代吗啉-1-基。治疗应用。
• MASE, TOSHIYASU;ARIMA, HIDEKI;TOMIOKA, KENICHI;YAMADA, TOSHIMITSU;MURASE,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 386-394
  作者：MASE, TOSHIYASU、ARIMA, HIDEKI、TOMIOKA, KENICHI、YAMADA, TOSHIMITSU、MURASE,+

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• Copper-Catalyzed Regioselective Cleavage of C−X and C−H Bonds: A Strategy for Sulfur Dioxide Fixation
  作者：Daoshan Yang、Pengfei Sun、Wei Wei、Fengjuan Liu、Hui Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201705866

  日期：2018.3.20

  The first example of direct fixation of sulfur dioxide between heteroaryls and aryl halides has been developed via copper‐catalyzed regioselective cleavage of C−X and C−H bonds under base‐free and ligand‐free conditions by using DABSO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide)) as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. This mild protocol results in double C−S bond‐forming reactions

  通过使用DABSO（1,4-二氮杂双环）在无碱和无配体条件下通过铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解，开发了二氧化硫在杂芳基和芳基卤化物之间直接固定的第一个例子[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）作为固体和稳定的二氧化硫替代物。这种温和的方案在没有预功能化的有机金属试剂，槟榔鎓盐和碘鎓盐的情况下，由简单的前体形成了双重的C-S键形成反应，从而扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略。