ethyl 5-oxo-2,4-di(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-carboxylate | 1297493-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2,4-di(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,4-bis(4-nitrophenyl)-5-oxo-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 1297493-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₇
• 分子量: 398.332
• InChiKey: SBGGRJHMNNMUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 5-oxo-2,4-di(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 α-溴酯制备 5-氧代 2,4-二取代 2,5-二氢-1H-咪唑-2-羧酸盐的一锅法

  摘要：

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259299

文献信息

• A One-Pot Preparation of 5-Oxo 2,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-1H-imidazol-2-carboxylates from α-Bromo Esters
  作者：Dariusz Cież、Jan Svetlik

  DOI：10.1055/s-0030-1259299

  日期：2011.2

  formation. The α-azidoacetate intermediatesundergo a transformation into non-isolable 2-imino esters that dimerizegiving the heterocyclic imidazoline system. The process describedis strongly promoted by dipolar aprotic solvents (DMF, DMSO) andcould be realized under base- and metal-free conditions.

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。