1,2-di-O-benzyl-3-O-trityl-(R,S)-glycerol | 125517-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-benzyl-3-O-trityl-(R,S)-glycerol
• 英文别名: [2,3-Bis(phenylmethoxy)propoxy-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 125517-19-3
• 化学式: C₃₆H₃₄O₃
• 分子量: 514.664
• InChiKey: SVUPAVDNALKAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-86 °C
• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-3-O-trityl-(R,S)-glycerol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,2-dibenzylpropanetriol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-乳糖苷-（R，S）-甘油和1,3-二-O-β-乳糖苷甘油的合成与表征

  摘要：

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84126-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油 在 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-di-O-benzyl-3-O-trityl-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Magnesium Bromide as a Mild and Efficient Selective Deblocking Agent for Isopropylidene and Trityl Protecting Groups.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0824

文献信息

• Synthesis and characterization of 1-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerols and 1,3-di-O-β-lactosylglycerol
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84126-6

  日期：1989.7

  Abstract The synthesis of 1- O -β-lactosyl-( R,S )-glycerols was achieved by three methods: ( a ) in 25% yield by the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted reaction of octa- O -acetyl-β-lactose ( 11 ) with ∼0.5 mol-equiv. of 2- O -benzylglycerol ( 4 ), ( b ) in ∼34% yield by the coupling of 4 with an equimolar amount of hepta- O -acetyl-α-lactosyl bromide ( 12 ) in the presence of mercury(II)

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 203-218
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium Bromide as a Mild and Efficient Selective Deblocking Agent for Isopropylidene and Trityl Protecting Groups.
  作者：Gudmundur G. Haraldsson、Thorarinn Stefansson、Halldor Snorrason、Wei Chen、Ása Guorún Kristjánsdóttir、Olle Matsson、Kurt V. Mikkelsen、Alexander Senning

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0824

  日期：——