2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 146698-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(2-chlorophenyl)-chromen-4(1H)-one；2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 146698-40-0
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: JDEURDYJJIGSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的杂环黄酮-苯并呋喃稠合衍生物的合成

  摘要：

  据报道，通过Ullmann型偶联反应，杂环黄酮苯并呋喃稠合衍生物的一种有效合成方法具有良好至极好的收率（75-90％）。该方案涉及催化量的CuI（10 mol％）和K 2 CO 3碱，用于在温和的反应条件下形成分子内C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.101
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌肌苷5'-单磷酸脱氢酶（HpIMPDH）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/ddr.21467

文献信息

• Synthesis and effects on cell viability of flavonols and 3-methyl ether derivatives on human leukemia cells
  作者：Olga Burmistrova、María Teresa Marrero、Sara Estévez、Isabel Welsch、Ignacio Brouard、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.010

  日期：2014.9

  Flavonoids are polyphenolic compounds which display an array of biological activities and are considered potential antitumor agents. Here we evaluated the antiproliferative activity of selected synthetic flavonoids against human leukemia cell lines. We found that 4′-bromoflavonol (flavonol 3) was the most potent. This compound inhibited proliferation in a concentration-dependent manner, induced apoptosis

  类黄酮是多酚化合物，具有多种生物活性，被认为是潜在的抗肿瘤药。在这里，我们评估了选定的合成类黄酮对人类白血病细胞系的抗增殖活性。我们发现4'-溴黄酮醇（黄酮醇3）是最有效的。该化合物以浓度依赖性的方式抑制增殖，诱导细胞凋亡，并在S期阻断细胞周期进程。发现细胞死亡与多种胱天蛋白酶的裂解和激活，丝裂原激活的蛋白激酶途径的激活以及与肿瘤坏死因子相关的两个死亡受体（死亡受体4和死亡受体5）的上调相关。凋亡诱导配体。此外，与单一治疗相比，使用4'-溴黄酮醇和TRAIL的联合治疗导致细胞毒性增加。这些结果为进一步探索该组合在癌症治疗中的潜在应用提供了基础。
• Novel chalcone and flavone derivatives as selective and dual inhibitors of the transport proteins ABCB1 and ABCG2
  作者：Katja Silbermann、Chetan P. Shah、Niteshkumar U. Sahu、Kapil Juvale、Sven Marcel Stefan、Prashant S. Kharkar、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.019

  日期：2019.2

  translocation of drugs from the inside to the outside of cancer cells is mediated at the expense of ATP. In the last 40 years, three ABC transporters – ABCB1 (P-gp), ABCC1 (MRP1), and ABCG2 (BCRP) – have mainly been attributed to the occurrence of MDR in cancer cells. One of the strategies to overcome MDR is to inhibit the efflux transporter function by small-molecule inhibitors. In this work, we investigated

  在癌症化学疗法期间，某些癌症可能对结构多样的抗肿瘤药产生交叉耐药性。这种所谓的多药耐药性（MDR）与ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达高度相关。这些与膜结合的外排泵可输出多种结构多样的内生和异生素，包括与化学无关的抗癌药。药物从癌细胞内部到外部的这种转移是以ATP为代价的。在过去的40年中，三个ABC转运蛋白– ABCB1（P-gp），ABCC1（MRP1）和ABCG2（BCRP）–主要归因于癌细胞中MDR的发生。克服MDR的策略之一是通过小分子抑制剂抑制外排转运蛋白功能。在这项工作中，我们研究了新的基于查尔酮和黄酮的化合物，用于所述转运蛋白的选择性和广谱抑制。这些包括在环A和B处具有变化的取代的查耳酮，以及在3位带有乙酰酰胺连接基的黄酮。在钙黄绿素AM和脱镁叶绿素A分析中评估了合成分子对ABCB1，ABCC1和ABCG2的抑制潜力。在每个类别中最有前途的候选者的进一步研究中，我们证明
• An Expeditious Synthesis of Flavonols Promoted by Montmorillonite KSF Clay and Assisted by Microwave Irradiation under Solvent-Free Conditions
  作者：Mariappan Babu、Kasi Pitchumani、Penugonda Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.201200336

  日期：2013.7

  A simple, efficient, rapid, and ecofriendly synthesis of flavonols in >90% yield from 2′‐(mesyloxy)epoxychalcones (=2‐(3‐aryl‐2,3‐epoxypropanoyl)phenyl methanesulfonates) promoted by montmorillonite KSF clay and assisted by microwave irradiation has been described.

  蒙脱石KSF粘土促进并辅助合成的2'-（甲氧基）环氧查尔酮（= 2-（3-芳基-2,3-环氧丙酰基）苯基甲磺酸盐）以简单，有效，快速且环保的方式合成黄酮醇，收率> 90％已经描述了通过微波辐射。
• Design, synthesis, and antifungal activity of flavonoid derivatives containing thiazole moiety
  作者：Fei Meng、Zixin Yan、Yuexiao Lu、Xiaobin Wang

  DOI：10.1007/s11696-022-02522-4

  日期：2023.2

  A series of flavonoid derivatives containing thiazole scaffold were designed, synthesized and evaluated for their inhibition effects against Rhizoctonia solani, Fusarium graminearum, Gaeumannomyces graminis, Alternaria solani, Botrytis cinerea, and Alternaria mali. The antifungal bioassays results in vitro indicated that some target compounds showed good antibacterial activity against the tested plant

  设计、合成了一系列含有噻唑支架的类黄酮衍生物，并对其对立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、立枯病菌、灰霉病菌和马里链格孢菌的抑制作用进行了评价。体外抗真菌生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物真菌表现出良好的抑菌活性，优于黄酮类天然产物槲皮素。引人注目的是，标题化合物6a、6b和6f对立枯丝核菌具有明显的抗真菌活性EC 50值分别为 9.6、35.5 和 21.5 μg/mL。化合物6b对禾本科革兰氏菌的EC 50值达到2.7 μg/mL。 图形概要
• Design, synthesis, and evaluation of 1,2,3‐triazole‐based benzenesulfonamide and flavonol hybrid molecules as anticancer agents
  作者：Yu‐Xun Chen、Chuan‐Hsin Chang、Cai‐Wei Li、Jih‐Jung Chen、Tzenge‐Lien Shih

  DOI：10.1002/jccs.202300279

  日期：2023.10

  The design and synthesis of hybrid molecules will explore finding new drugs.

  The synthesized hybrid molecules to evaluate their biological properties.

  Apply click chemistry to tether flavonols and benzenesulfonamide.

  Two drug candidates show potential against lung cancer.

  Two drug candidates did not affect the normal cells and provided a new drug design route.

  摘要背景杂化分子的设计与合成将有助于寻找新的药物。目的合成杂化分子以评估其生物学特性。方法应用点击化学法拴系黄酮醇和苯磺酰胺。结果两种候选药物显示出抗击肺癌的潜力。结论两种候选药物对正常细胞没有影响，提供了一条新的药物设计路线。