ethyl 5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate | 127918-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-thiazolecarboxylate；Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 127918-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: KRIDKPWNLDWVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 以63%的产率得到t-butyl [2-[5-(4-chlorophenyl)-4-thiazolecarboxamido]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression

  摘要：

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。

  公开号：

  US05011849A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlorthiobenzoesaeure 、 ethyl 2-isocyano-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从无味的异氰基（三苯基膦基亚芳基）乙酸酯开始，通过级联Ugi / Wittig环化反应，一锅四组分合成多取代的噻唑

  摘要：

  通过级联的Ugi / Wittig环化反应，开发了一种新的单锅四组分多取代噻唑制剂。在三乙胺的存在下，无味的异氰基（三苯基正膦亚基）乙酸酯1，醛2，胺3和硫代羧酸4的四组分反应以中等至良好的产率产生了2,4,5-三取代的噻唑5。异（三苯基亚正膦）之间的双组分反应乙酸盐1个硫代羧酸4在三乙胺的存在提供了相应的4,5 -二取代的噻唑6以良好的收率，以及。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131101

文献信息

• US5011849A
  申请人：——

  公开号：US5011849A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5204482A
  申请人：——

  公开号：US5204482A

  公开（公告）日：1993-04-20
• Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05011849A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Ethylenediamine monoamides of the formula R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I wherein R is one of groups ##STR1## in which R.sup.1 is phenyl monohalophenyl, monolower-alkylphenyl, monolower-alkoxypheynl, monotrifluoromethylphenyl, monocyanophenyl or monoaryl-lower-alkoxyphenyl, dihalophenyl, furyl, thienyl or monohalothienyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or amino, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 each are phenyl, monohalophenyl, dihalophenyl, thienyl, furyl or monohalofuryl, R.sup.4 and R.sup.6 each are hydrogen or amino and R.sup.8 is hydrogen or lower-alkyl, as well as their pharmaceutically usable acid addition salts are disclosed. The compounds have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and are useful for the treatment of depressive states and cognitive disorders.

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。
• One-pot four-component synthesis of polysubstituted thiazoles via cascade Ugi/Wittig cyclization starting from odorless Isocyano(triphenylphosphoranylidene)-acetates
  作者：Zhi-Rong Guan、Zi-Ming Liu、Qin Wan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131101

  日期：2020.4

  A new one-pot four-component preparation of polysubstituted thiazoles by a cascade Ugi/Wittig cyclization has been developed. The four-component reactions of the odorless isocyano(triphenylphosphoranylidene)acetates 1, aldehydes 2, amines 3 and thiocarboxylic acids 4 produced 2,4,5-trisubstituted thiazoles 5 in moderate to good yields in the presence of triethylamine. The two-component reactions between

  通过级联的Ugi / Wittig环化反应，开发了一种新的单锅四组分多取代噻唑制剂。在三乙胺的存在下，无味的异氰基（三苯基正膦亚基）乙酸酯1，醛2，胺3和硫代羧酸4的四组分反应以中等至良好的产率产生了2,4,5-三取代的噻唑5。异（三苯基亚正膦）之间的双组分反应乙酸盐1个硫代羧酸4在三乙胺的存在提供了相应的4,5 -二取代的噻唑6以良好的收率，以及。