4-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 603960-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 4-(3-Diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 603960-94-7
• 化学式: C₈H₄F₆N₂O₃S
• 分子量: 322.188
• InChiKey: YDQRSFQAUGPFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one 在 氢溴酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-bromo-2,2-difluoropropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131

文献信息

• Synthesis of heteroaryl substituted α-mercapto acids from thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent
  作者：Ksenia Pumpor、Elisabeth Windeisen、Klaus Burger

  DOI：10.1002/jhet.5570400306

  日期：2003.5

  The synthesis of heterocyclic α-mercapto acids starting from (RS)-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The new compounds are useful building blocks for peptide and depsipeptide modification as well as for drug design.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂从（RS）-硫代苹果酸开始合成杂环α-巯基酸。新化合物是肽和二肽修饰以及药物设计的有用组成部分。
• New building blocks for peptide and depsipeptide synthesis: hexafluoroacetone protected l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives
  作者：Gábor Radics、Raul Pires、Beate Koksch、Salah M El-Kousy、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02712-0

  日期：2003.1

  syntheses of l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives starting from l-malic and d,l-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent are described. The new compounds are interesting building blocks for the preparation of non-natural peptides and depsipeptides as well as for the construction of new GABA derivatives.

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。
• <b>Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent: Synthesis of New Types of Fluoro-Substituted α-Amino, α-Hydroxy and α-Mercapto Acids</b>
  作者：Klaus Burger、Sergej Osipov、Torsten Lange、Pavel Tsouker、Jan Spengler、Lothar Hennig、Beate Koksch、Stefan Berger、Salah El-Kousy

  DOI：10.1055/s-2004-829131

  日期：——

  (S)-malic, (S)-citramalic and (S,R)-thiomalic acid, new types of 4,4-difluoro-substituted a-ami- no-, a-hydroxy- and a-mercaptopentanoic acids have been synthe- sized, applying hexafluoroacetone as protecting and activating reagent. The new partially fluorinated a-functionalized carboxylic acids represent interesting monomers for peptide and depsipeptide modification and for rational design and elucidation

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。
• Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gabor Radics、Lothar Hennig、Christoph Böttcher、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0291-1

  日期：2005.5

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.