2-m-Tolyl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid | 124340-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-m-Tolyl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 124340-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18053202
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ULOVTUYURBOKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzylamino)but-2-en-1-yl methyl carbonate 、 2-m-Tolyl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-(1,1')-biphenyl-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[e,g][1,4])-(R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-7-benzyl-1-(m-tolyl)-9-vinyl-8,9-dihydro-2,7,9a-triazabenzo [cd]azulen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性桥联联苯基亚磷酰胺配体的分子内烯丙基胺的对映选择性合成三环苯并咪唑

  摘要：

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03640
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-m-Tolyl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054

文献信息

• Potential antitumor agents. 59. Structure-activity relationships for 2-phenylbenzimidazole-4-carboxamides, a new class of minimal DNA-intercalating agents which may not act via topoisomerase II
  作者：William A. Denny、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00164a054

  日期：1990.2

  Despite very low in vitro cytotoxicities, several of the compounds had moderate levels of in vivo antileukemic effects. However, the most interesting aspect of their biological activity was the lack of cross-resistance shown to an amsacrine-resistant P388 cell line, suggesting that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction with topoisomerase II.

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，
• Enantioselective Syntheses of Tricyclic Benzimidazoles via Intramolecular Allylic Aminations with Chiral-Bridged Biphenyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Yongsu Li、Hao Liang、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Bin Chen、Wesley Ting Kwok Chan、Albert S. C. Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03640

  日期：2019.2.1

  The first iridium-catalyzed enantioselective intramolecular allylic aminations of benzimidazole-tethered allylic carbonates were developed, providing three classes of tricyclic benzimidazoles bearing a tertiary carbon stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee). Wide substrate scope, excellent catalytic efficiency and mild conditions rendered this

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。