H-Phe-Gly-OEt*HBr | 5389-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Gly-OEt*HBr
• 英文别名: Phe-Gly-OEt；N-L-phenylalanyl-glycine ethyl ester; hydrobromide；N-L-Phenylalanyl-glycin-aethylester; Hydrobromid；l-Phenylalanyl-glycine ethyl ester hydrobromide；ethyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate;hydrobromide
• CAS: 5389-16-2
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 331.209
• InChiKey: FVTJWQMDACMNEP-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OEt*HBr 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Boc-Tyr-D-Arg(Tos)-Phe-Gly-O-n-Pr
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. III. Synthesis and analgesic activity after subcutaneous administration of (D-Arg2)dermorphin and its N-terminal tetrapeptide analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了[D-Arg2] dermorphin 和 19 种 N 末端四肽类似物，并考察了它们在小鼠皮下注射后的镇痛活性。镇痛效果通过尾压试验进行评估。结果发现，[D-Arg2] dermorphin 的镇痛效力等于或略高于 dermorphin。N 端四肽 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-OH (I)的药效是吗啡的 4.8 倍，按摩尔计与去甲吗啡相当。在四肽类似物中，有几种类似物的 Gly4 被肌氨酸或 D-Ala 取代，其活性非常强，超过了 I。用其他芳香族氨基酸取代 Phe3 或用其他碱性 D-氨基酸取代 D-Arg2，都会使类似物的活性大大降低。不过，有一种类似物的 D-Arg2 上的胍基功能被硝基阻断，其活性只有母肽（I）的三分之一。在这些结果的基础上，讨论了四肽的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1528
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]acetate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 H-Phe-Gly-OEt*HBr
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. III. Synthesis and analgesic activity after subcutaneous administration of (D-Arg2)dermorphin and its N-terminal tetrapeptide analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了[D-Arg2] dermorphin 和 19 种 N 末端四肽类似物，并考察了它们在小鼠皮下注射后的镇痛活性。镇痛效果通过尾压试验进行评估。结果发现，[D-Arg2] dermorphin 的镇痛效力等于或略高于 dermorphin。N 端四肽 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-OH (I)的药效是吗啡的 4.8 倍，按摩尔计与去甲吗啡相当。在四肽类似物中，有几种类似物的 Gly4 被肌氨酸或 D-Ala 取代，其活性非常强，超过了 I。用其他芳香族氨基酸取代 Phe3 或用其他碱性 D-氨基酸取代 D-Arg2，都会使类似物的活性大大降低。不过，有一种类似物的 D-Arg2 上的胍基功能被硝基阻断，其活性只有母肽（I）的三分之一。在这些结果的基础上，讨论了四肽的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1528

文献信息

• t-Butyloxycarbonylamino Acids and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：George W. Anderson、Anne C. McGregor

  DOI：10.1021/ja01580a020

  日期：1957.12
• Panneman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 487,499
  作者：Panneman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preliminary Investigations on the Preparation of Optically Active Peptides Using Mixed Carbonic—Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：James R. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01143a532

  日期：1952.12
• The Preparation of Optically-active Peptides Using Mixed Carbonic—Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：James R. Vaughan、Joyce A. Eichler

  DOI：10.1021/ja01118a025

  日期：1953.11
• Process for producing sequential polyamino acid resin
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0142231B1

  公开（公告）日：1987-11-11