2,2'-dihydroxy-6,6'-dibutyl-1,1'-biphenyl | 262446-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-6,6'-dibutyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-Butyl-2-(2-butyl-6-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 262446-55-9；719303-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: NZWYKQUJNXOYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-6,6'-dibutyl-1,1'-biphenyl 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,9-dibutyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-3-甲氧基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-6,6'-dibutyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl Using 1,4-Di-<i>O</i>-benzyl-<scp>l</scp>-threitol as a Chiral Template
  作者：Tran Mai Thi Tuyet、Toshiro Harada、Kazuyuki Hashimoto、Masanori Hatsuda、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991364g

  日期：2000.3.1

  Sequential etherification of 2,2',6,6'-tetrahydroxybiphenyl (1) with 1,4-di-O-benzyl-L-threitol under Mitsunobu conditions gives desymmetrized biphenyldiol 9 of S-axial chirality exclusively. Cyclization of 9 with 1,omega-dibromoalkanes followed by removal of the chiral auxiliary yields (S)-2,2'-biphenyldiols 14 with alkylenedioxy bridges at the 6 and 6' positions. (S)-6,6'-Dialkyl- and -diphenyldiols

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。
• Asymmetric Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl through Annulation with Enantiomerically Pure Bis(mesylate)
  作者：Toshiro Harada、T. Mai T. Tuyet、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol0057840

  日期：2000.5.1

  2,2',6,6'-Tetrahydroxybiphenyl undergoes a facile annulation reaction with bis(mesylate) derived from (S)-1,2-propanediol in the presence of Cs2CO3 to give the corresponding asymmetric desymmetrization product of S axial chirality with exclusive diastereoselectivity. The desymmetrization product can be utilized as a versatile chiral building block in asymmetric synthesis of axially chiral 6,6'-disubstituted 2,2'-biphenyldiols.
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Nickel-Catalyzed Grignard Cross-Coupling of Dibenzothiophenes
  作者：Yong-Hwan Cho、Asato Kina、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo035880p

  日期：2004.5.1

  2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-biphenyls (8a−c) and 2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-binaphthyls (8d) in high yields. The mercapto group in the axially chiral cross-coupling products was converted into several functional groups by way of the methylsulfinyl group. The rate of flipping in dinaphthothiophene was measured by variable-temperature 31P NMR analysis of methylphenylphosphinyldinaphthothiophene derivative (21)

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。