4,7,13,16,21,24-hexaoxa-5,6-(4'-nitrobenzo)-1,10-diazabicyclo<8.8.8>hexacosane-2,9-dione | 143833-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,7,13,16,21,24-hexaoxa-5,6-(4'-nitrobenzo)-1,10-diazabicyclo<8.8.8>hexacosane-2,9-dione
• 英文别名: 7-Nitro-4,11,17,20,25,28-hexaoxa-1,14-diazatricyclo[12.8.8.05,10]triaconta-5(10),6,8-triene-2,13-dione
• CAS: 143833-41-4
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 497.502
• InChiKey: NWIXJLRSETVZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,13,16,21,24-hexaoxa-5,6-(4'-nitrobenzo)-1,10-diazabicyclo<8.8.8>hexacosane-2,9-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-Isothiocyanato-4,11,17,20,25,28-hexaoxa-1,14-diaza-tricyclo[12.8.8.0^5,10]triaconta-5(10),6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  用于低氧环境磁共振成像的高弛豫性EuII基造影剂的合理设计

  摘要：

  用于磁共振成像的金属造影剂为缺氧成像提供了一种有前景的途径。基于Eu II的造影剂具有独特的生物相关氧化还原对，Eu II/III，使这种金属在缺氧成像中脱颖而出。为此，我们研究了一种通过控制旋转动力学来增强基于 Eu II的穴状化合物在磁共振成像中的对比度增强能力的策略。合成了两种含 Eu II 的二金属穴状化合物，以测试刚性与柔性耦合策略的功效。灵活的二聚化策略导致每个 Eu 离子（60 MHz，298 K）的对比度增强适度增加（114％），但刚性连接策略导致对比度增强显着增加（186％），尽管该化合物的两种双金属配合物中分子量较小的。我们预计刚性连接策略将在未来用于磁共振成像的强效 Eu II造影剂的设计中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202004450
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(ethoxycarbonylmethoxy)-4-nitrobenzene 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,7,13,16,21,24-hexaoxa-5,6-(4'-nitrobenzo)-1,10-diazabicyclo<8.8.8>hexacosane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  螯合铊 (I) – 基于 Kryptofix 的 201Tl 螯合剂的合成和评估

  摘要：

  虽然铊以其毒性而闻名，但它也被探索在核诊断和医学中的应用。事实上，[ 201 Tl]TlCl 在被其他放射性核素（例如99m Tc）取代之前，过去已广泛用于核成像。造成这种兴趣的原因之一是严重缺乏合适的有机螯合剂，能够有效协调 Tl 的离子形式并通过附着的生物载体将其递送到特定的患病组织。在此，我们描述了一系列基于 Kryptofix 222 的螯合剂的合成和表征，这些螯合剂可以在环境温度下以高放射化学产率用201 Tl( I ) 进行放射性标记。我们证明，通过这些简单的螯合剂，可以轻松获得靶向衍生物，并描述了 PSMA 靶向201 Tl 标记的 Kryptofix 222 肽缀合物的合成和初步生物学评估。虽然Kryptofix系统明显能够结合铊阳离子，但用PSMA缀合物无法检测到PSMA介导的细胞摄取，这表明该靶向部分可能不适合与201 Tl结合使用。

  DOI：

  10.1039/d2dt01074g

文献信息

• Pettit, William A.; Iwai, Yoshihisa; Barfknecht, Charles F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 877 - 881
  作者：Pettit, William A.、Iwai, Yoshihisa、Barfknecht, Charles F.、Swenson, Dale C.

  DOI：——

  日期：——
• Pettit William A., Iwai Yoshihisa, Barfknecht Charles F., Swenson Dale C., J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 4, S 877-881
  作者：Pettit William A., Iwai Yoshihisa, Barfknecht Charles F., Swenson Dale C.

  DOI：——

  日期：——
• Rational Design of High‐Relaxivity Eu ^II ‐Based Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging of Low‐Oxygen Environments
  作者：Matthew D. Bailey、Guo‐Xia Jin、Fabio Carniato、Mauro Botta、Matthew J. Allen

  DOI：10.1002/chem.202004450

  日期：2021.2.10

  Metal‐based contrast agents for magnetic resonance imaging present a promising avenue to image hypoxia. EuII‐based contrast agents have a unique biologically relevant redox couple, EuII/III, that distinguishes this metal for use in hypoxia imaging. To that end, we investigated a strategy to enhance the contrast‐enhancing capabilities of EuII‐based cryptates in magnetic resonance imaging by controlling

  用于磁共振成像的金属造影剂为缺氧成像提供了一种有前景的途径。基于Eu II的造影剂具有独特的生物相关氧化还原对，Eu II/III，使这种金属在缺氧成像中脱颖而出。为此，我们研究了一种通过控制旋转动力学来增强基于 Eu II的穴状化合物在磁共振成像中的对比度增强能力的策略。合成了两种含 Eu II 的二金属穴状化合物，以测试刚性与柔性耦合策略的功效。灵活的二聚化策略导致每个 Eu 离子（60 MHz，298 K）的对比度增强适度增加（114％），但刚性连接策略导致对比度增强显着增加（186％），尽管该化合物的两种双金属配合物中分子量较小的。我们预计刚性连接策略将在未来用于磁共振成像的强效 Eu II造影剂的设计中发挥作用。
• To chelate thallium(<scp>i</scp>) – synthesis and evaluation of Kryptofix-based chelators for ²⁰¹Tl
  作者：Angelo Frei、Alex Rigby、Thomas T. C. Yue、George Firth、Michelle T. Ma、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/d2dt01074g

  日期：——

  While best known for its toxic properties, thallium has also been explored for applications in nuclear diagnostics and medicine. Indeed, [201Tl]TlCl has been used extensively for nuclear imaging in the past before it was superceded by other radionuclides such as 99mTc. One reason for this loss of interest is the severe lack of suitable organic chelators able to effectively coordinate ionic forms of

  虽然铊以其毒性而闻名，但它也被探索在核诊断和医学中的应用。事实上，[ 201 Tl]TlCl 在被其他放射性核素（例如99m Tc）取代之前，过去已广泛用于核成像。造成这种兴趣的原因之一是严重缺乏合适的有机螯合剂，能够有效协调 Tl 的离子形式并通过附着的生物载体将其递送到特定的患病组织。在此，我们描述了一系列基于 Kryptofix 222 的螯合剂的合成和表征，这些螯合剂可以在环境温度下以高放射化学产率用201 Tl( I ) 进行放射性标记。我们证明，通过这些简单的螯合剂，可以轻松获得靶向衍生物，并描述了 PSMA 靶向201 Tl 标记的 Kryptofix 222 肽缀合物的合成和初步生物学评估。虽然Kryptofix系统明显能够结合铊阳离子，但用PSMA缀合物无法检测到PSMA介导的细胞摄取，这表明该靶向部分可能不适合与201 Tl结合使用。