1,2-bis(oxyacetic acid)-4-nitrobenzene | 78460-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(oxyacetic acid)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2,2'-((4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetic acid；(4-nitro-o-phenylenedioxy)-di-acetic acid；4-Nitro-brenzcatechin-diglykolsaeure；4-Nitro-brenzcatechin-O.O-diessigsaeure；(4-Nitro-o-phenylendioxy)-di-essigsaeure；4-nitrocatechol-O,O-diacetic acid；2-[2-(Carboxymethoxy)-4-nitrophenoxy]acetic acid
• CAS: 78460-96-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₈
• 分子量: 271.183
• InChiKey: HSWRVNSUUWHSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  542.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(oxyacetic acid)-4-nitrobenzene 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-Isothiocyanato-4,11,17,20,25,28-hexaoxa-1,14-diaza-tricyclo[12.8.8.0^5,10]triaconta-5(10),6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  用于低氧环境磁共振成像的高弛豫性EuII基造影剂的合理设计

  摘要：

  用于磁共振成像的金属造影剂为缺氧成像提供了一种有前景的途径。基于Eu II的造影剂具有独特的生物相关氧化还原对，Eu II/III，使这种金属在缺氧成像中脱颖而出。为此，我们研究了一种通过控制旋转动力学来增强基于 Eu II的穴状化合物在磁共振成像中的对比度增强能力的策略。合成了两种含 Eu II 的二金属穴状化合物，以测试刚性与柔性耦合策略的功效。灵活的二聚化策略导致每个 Eu 离子（60 MHz，298 K）的对比度增强适度增加（114％），但刚性连接策略导致对比度增强显着增加（186％），尽管该化合物的两种双金属配合物中分子量较小的。我们预计刚性连接策略将在未来用于磁共振成像的强效 Eu II造影剂的设计中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202004450
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-bis(oxyacetic acid)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  螯合铊 (I) – 基于 Kryptofix 的 201Tl 螯合剂的合成和评估

  摘要：

  虽然铊以其毒性而闻名，但它也被探索在核诊断和医学中的应用。事实上，[ 201 Tl]TlCl 在被其他放射性核素（例如99m Tc）取代之前，过去已广泛用于核成像。造成这种兴趣的原因之一是严重缺乏合适的有机螯合剂，能够有效协调 Tl 的离子形式并通过附着的生物载体将其递送到特定的患病组织。在此，我们描述了一系列基于 Kryptofix 222 的螯合剂的合成和表征，这些螯合剂可以在环境温度下以高放射化学产率用201 Tl( I ) 进行放射性标记。我们证明，通过这些简单的螯合剂，可以轻松获得靶向衍生物，并描述了 PSMA 靶向201 Tl 标记的 Kryptofix 222 肽缀合物的合成和初步生物学评估。虽然Kryptofix系统明显能够结合铊阳离子，但用PSMA缀合物无法检测到PSMA介导的细胞摄取，这表明该靶向部分可能不适合与201 Tl结合使用。

  DOI：

  10.1039/d2dt01074g

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• Fluorogenic reagents for detection of glycoconjugates, .alpha.-ketoacids
  申请人：Indiana University Foundation

  公开号：US05310682A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Compounds containing .alpha.-discarbonyl groups are rendered capable of fluorescent emission by conjugation with carboxylic acid-terminated ortho-diaminoaryl reagents. The carboxylic acid groups serve as ionizable moieties which facilitate the conjugation reaction, and are retained in the conjugation product to enable, or enhance the ability of, the conjugated compounds to be separated in chromatographic and electromigration separation processes, notably electrophoresis. Ortho-dinitro derivatives of the reagents are also disclosed, these derivatives offering the advantage of stability as well as the ability to be used directly in the reaction in the presence of a reducing agent.

  含有α-二羰基基团的化合物通过与羧酸末端的邻二氨基芳基试剂共轭，从而具有荧光发射能力。羧酸基团作为可离子化的基团，促进了共轭反应，并在共轭产物中保留，以使共轭化合物能够在色谱和电泳分离过程中被分离或增强其能力。还公开了试剂的邻二硝基衍生物，这些衍生物具有稳定性的优势，并且可以在还原剂存在的情况下直接用于反应。
• NOVEL SULFONAMIDOMETHYLPHOSPHONATE INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100317625A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroaryl-sulfonamidomethylphosphonate monoester class. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazimdime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases.

  本发明提供了一种新型的苯基和杂环基磺酰胺甲基膦酸酯类β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物可以抑制三类β-内酰胺酶，并且可以协同β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）的抗菌效果，对那些由于β-内酰胺酶的存在而正常耐受β-内酰胺类抗生素的微生物产生抗菌作用。
• Fluorogenic reagents for detection of glycoconjugates alpha-ketoacids and diketones
  申请人：INDIANA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：EP0575139A1

  公开（公告）日：1993-12-22

  Compounds containing α-dicarbonyl groups are rendered capable of fluorescent emission by conjugation with carboxylic acid-terminated orth-diaminoaryl reagents. The carboxylic acid groups serve as ionizable moieties which facilitate the conjugation reaction, and are retained in the conjugation product to enable, or enhance the ability of, the conjugated compounds to be separated in chromatographic and electro-migration separation processes, notably electrophoresis. Ortho-dinitro derivatives of the reagents are also disclosed, these derivatives offering the advantage of stability as well as the ability to be used directly in the reaction in the presence of a reducing agent.

  含有α-二羰基的化合物通过与羧酸封端的邻二氨基芳基试剂共轭，可发出荧光。羧酸基团作为可电离的分子促进共轭反应，并保留在共轭产物中，使共轭化合物在色谱和电迁移分离过程（尤其是电泳）中得以分离或提高分离能力。此外，还公开了试剂的正二硝基衍生物，这些衍生物具有稳定性强以及可在还原剂存在下直接用于反应的优点。
• NOVEL FUSED-RING CARBOXYLIC ACID COMPOUND OR SALT THEREOF, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0712844A1

  公开（公告）日：1996-05-22

  A novel carboxylic acid compound having a condensed ring, which is represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof and pharmaceutical use thereof. The novel carboxylic acid compound having a condensed ring and pharmacologically acceptable salt thereof of the present invention have superior GPIIb/IIIa antagonism in mammals inclusive of human; can be administered orally; have long life in blood and low toxicity; and show less side-effects. Accordingly, they are extremely useful for the prophylaxis and treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  一种具有缩合环的新型羧酸化合物，由式 (I) 表示 其中各符号如说明书中所定义；其药理上可接受的盐；其药物组合物；其药物用途。本发明的具有缩合环的新型羧酸化合物及其药理学上可接受的盐在哺乳动物（包括人类）中具有优异的 GPIIb/IIIa 拮抗作用；可口服给药；在血液中的存活期长且毒性低；副作用小。因此，它们对于预防和治疗血栓性疾病和其他疾病极为有用。