benzyl α-azidoisobutyrate | 1218787-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl α-azidoisobutyrate
• 英文别名: benzyl 2-azido-2-methylpropanoate；Benzyl 2-azido-2-methylpropanoate
• CAS: 1218787-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: GSGGRORCOGNORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-azidoisobutyrate 在 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[2-(benzyloxycarbonyl)-2-propyl]-1'-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucosyl)-4,4'-methylenebis(1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙酸苄酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到benzyl α-azidoisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674

文献信息

• ‘Click’ Synthesis of Nonsymmetrical 4,4′-Bis(1,2,3-triazolium) Salts
  作者：Jesus Aizpurua、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、Itxaso Azcune、José Miranda、Zaira Monasterio、Eva García-Lecina、Raluca Fratila

  DOI：10.1055/s-0030-1260061

  日期：2011.9

  demonstrated that triazolium alkynes were more reactive than their triazole counterparts in CuAAC reactions, especially with aromatic azides. The N-alkylation site integrity was maintained in all the triazolium salts prepared. alkylation - catalysis - cycloaddition - heterocycles - 1,2,3-triazolium salts

  非对称取代的4,4'-双（1,2,3-三唑鎓）盐是通过铜（I）催化的3-烷基-4-的“咔嗒” [2 + 3]环加成反应以完全位点特异性的方式制备的乙炔基1,2,3-三唑鎓盐与烷基和芳基叠氮化物。竞争实验表明，三唑鎓炔在CuAAC反应中比三唑对应物更具反应性，尤其是与芳族叠氮化物反应时。在所有制备的三唑鎓盐中均保持N-烷基化位点的完整性。 烷基化-催化-环加成-杂环-1,2,3-三唑鎓盐
• Hydroamination of Unactivated Alkenes with Aliphatic Azides
  作者：Si-Ming Jia、Yi-Hang Huang、Zhan-Lin Wang、Fang-Xu Fan、Bo-Han Fan、Hao-Xiang Sun、Hao Wang、Fei Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07643

  日期：2022.9.14

  efficient and highly diastereoselective intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes with aliphatic azides in the presence of silane. The system tolerates a wide range of azides and alkenes and operates with alkene as limiting reagent. Mechanistic studies suggest a radical chain pathway that involves aminium radical formation, radical addition to alkenes and HAT from silane

  我们在此报告了在硅烷存在下用脂肪族叠氮化物对未活化烯烃进行有效且高度非对映选择性的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。该系统可耐受多种叠氮化物和烯烃，并使用烯烃作为限制试剂。机理研究表明，自由基链途径包括胺自由基的形成、烯烃的自由基加成和从硅烷到 β-胺烷基自由基的 HAT。建议使用空间大的硅烷有助于 HAT 具有出色的非对映选择性。计算分析揭示了脂肪族叠氮化物与甲硅烷基自由基活化形成胺基自由基的反应途径。
• “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)
  作者：Jesus M. Aizpurua、Itxaso Azcune、Raluca M. Fratila、Eva Balentova、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、Jose I. Miranda

  DOI：10.1021/ol1003127

  日期：2010.4.2

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.
• Modulating Lectin Inhibition with<i>N</i>-Glycosyl-1,2,3-triazole Scaffolds
  作者：Itxaso Azcune、Eva Balentová、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、J. Ignacio Santos、Jose I. Miranda、Raluca M. Fratila、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1002/ejoc.201201674

  日期：2013.4

  The synthesis of three families of sialyl LewisX (sLeX) mimetics based on triazole and bis-triazole scaffolds is reported. The flexibility of these mimetics is dictated by the scaffold and gradually increases from flexible to rigid. All three families were accessible by straightforward synthetic routes and by taking advantage of the unique features and high yields of CuI-catalyzed alkyne–azide cycloaddition

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。