2-bromoisobutyric acid,benzyl ester | 75107-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoisobutyric acid,benzyl ester
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-propionic acid benzyl ester；2-bromo-2-methylpropionic acid benzyl ester；bromoisobutyryl benzyl alcohol ester；2-bromoisobutyric acid benzyl ester；benzyl 2-bromo-2-methylpropanoate；benzyl α-bromoisobutyrate
• CAS: 75107-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: BJCBXEQGZMWAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoisobutyric acid,benzyl ester 在 hexaaquocopper(II) tetrafluoroborate 、 二氯甲烷 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到benzyl 2-chloro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在铜催化剂存在下，二氯甲烷作为 α-溴代羰基化合物的氯化试剂

  摘要：

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。

  DOI：

  10.1246/cl.170062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到2-bromoisobutyric acid,benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与脂肪族叠氮化物的加氢胺化

  摘要：

  我们在此报告了在硅烷存在下用脂肪族叠氮化物对未活化烯烃进行有效且高度非对映选择性的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。该系统可耐受多种叠氮化物和烯烃，并使用烯烃作为限制试剂。机理研究表明，自由基链途径包括胺自由基的形成、烯烃的自由基加成和从硅烷到 β-胺烷基自由基的 HAT。建议使用空间大的硅烷有助于 HAT 具有出色的非对映选择性。计算分析揭示了脂肪族叠氮化物与甲硅烷基自由基活化形成胺基自由基的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07643

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>para</i> -Selective C−H Alkylation of Aniline Derivatives
  作者：Jamie A. Leitch、Claire L. McMullin、Andrew J. Paterson、Mary F. Mahon、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201708961

  日期：2017.11.20

  The para‐selective C−H alkylation of aniline derivatives furnished with a pyrimidine auxiliary is herein reported. This reaction is proposed to take place via an N−H‐activated cyclometalate formed in situ. Experimental and DFT mechanistic studies elucidate a dual role of the ruthenium catalyst. Here the ruthenium catalyst can undergo cyclometalation by N−H metalation (as opposed to C−H metalation in

  本文报道了配有嘧啶辅助剂的苯胺衍生物的对位C-H烷基化反应。建议该反应通过原位形成的NH活化的环金属盐进行。实验和DFT机理研究阐明了钌催化剂的双重作用。这里的钌催化剂可通过N-H金属化经历环金属化（相对于C-H的金属化在间位-选择性过程）和形成氧化还原活性物种钌，以使位点选择性基加在对位位置。
• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Ruthenium catalyzed remote C4-selective C–H functionalisation of carbazoles <i>via</i> σ-activation
  作者：Jamie A. Leitch、Callum J. Heron、Janette McKnight、Gabriele Kociok-Köhn、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7cc07606a

  日期：——

  We report the C4-selective C–H alkylation of carbazole derivatives furnished with a pyrimidine directing group at N9. This was realized using ruthenium catalyzed σ-activation methodology, whereby C–H activation at C1 enables the interaction of this ruthenacycle, at the para position to the metal center, with tertiary alkyl radicals.

  我们报道了在N9处带有嘧啶导向基团的咔唑衍生物的C4选择性C–H烷基化。这是通过使用钌催化的σ活化方法实现的，其中C1处的C–H活化使该钌环在金属中心的对位与叔烷基相互作用。
• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US20080275085A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides a novel piperidine derivative and a tachykinin receptor antagonist containing same, as well as a compound represented by the formula: wherein R 1 is carbamoylmethyl, methylsulfonylethylcarbonyl and the like; R 2 is methyl or cyclopropyl; R 3 is a hydrogen atom or methyl; R 4 is a chlorine atom or trifluoromethyl; R 5 is a chlorine atom or trifluoromethyl; and a group represented by the formula: is a group represented by the formula: wherein R 6 is a hydrogen atom, methyl, ethyl or isopropyl; R 7 is a hydrogen atom, methyl or a chlorine atom; and R 8 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or methyl; or 3-methylthiophen-2-yl, and a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的哌啶衍生物和含有该衍生物的催吐肽受体拮抗剂，以及由下式表示的化合物： 其中R1为羰胺甲基、甲磺酰乙基羰基等；R2为甲基或环丙基；R3为氢原子或甲基；R4为氯原子或三氟甲基；R5为氯原子或三氟甲基；以及由下式表示的基团： 是由下式表示的基团： 其中R6为氢原子、甲基、乙基或异丙基；R7为氢原子、甲基或氯原子；R8为氢原子、氟原子、氯原子或甲基；或3-甲基噻吩-2-基，并且其盐。