1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonyl-4-formylpyrrole | 1609120-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonyl-4-formylpyrrole
• 英文别名: Ethyl 2,5-ditert-butyl-4-formyl-1-phenylmethoxypyrrole-3-carboxylate；ethyl 2,5-ditert-butyl-4-formyl-1-phenylmethoxypyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1609120-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: JPHYFVNETFUTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonyl-4-formylpyrrole 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-benzyloxy-2,5-di-(tert-butyl)-3-ethoxycarbonyl-4-formyloxypyrrole
  参考文献：
  名称：

  Oxone 对取代的吡咯进行 Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  据报道，吡咯烷烃表现出非常窄的 EPR 谱线，这对于体内成像至关重要。在制备吡咯烷烃的过程中，我们观察到了意外的 Baeyer-Villiger 重排，导致芳香性丧失并形成 4,5-二氢-1 H-酮吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.004
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonyl-4-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Oxone 对取代的吡咯进行 Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  据报道，吡咯烷烃表现出非常窄的 EPR 谱线，这对于体内成像至关重要。在制备吡咯烷烃的过程中，我们观察到了意外的 Baeyer-Villiger 重排，导致芳香性丧失并形成 4,5-二氢-1 H-酮吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.004