6,7-dimethyl-3-formyl-4-hydroxycoumarin | 925005-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-formyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6,7-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；4-Hydroxy-6,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-hydroxy-6,7-dimethyl-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 925005-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SSPNCPKCBUYALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-3-formyl-4-hydroxycoumarin 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-1-(3-(4-hydroxy-6,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过合并哌隆定和二香豆酚的片段鉴定新型ROS诱导剂

  摘要：

  通过合并哌隆明碱和双香豆酚的片段，设计了一系列新颖的ROS诱导剂。这些衍生物中的大多数对三种癌细胞显示出有效的体外活性，并且对正常肺细胞具有良好的选择性。事实证明，最有效和选择性最强的化合物3e在5 mg / kg的剂量下具有明显的ROS升高和出色的体内抗肿瘤活性，并抑制了48.46％的肿瘤生长。在这些研究的支持下，这些发现鼓励围绕这种有趣的抗肿瘤化学型进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.016
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲基香豆素 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 6,7-dimethyl-3-formyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过合并哌隆定和二香豆酚的片段鉴定新型ROS诱导剂

  摘要：

  通过合并哌隆明碱和双香豆酚的片段，设计了一系列新颖的ROS诱导剂。这些衍生物中的大多数对三种癌细胞显示出有效的体外活性，并且对正常肺细胞具有良好的选择性。事实证明，最有效和选择性最强的化合物3e在5 mg / kg的剂量下具有明显的ROS升高和出色的体内抗肿瘤活性，并抑制了48.46％的肿瘤生长。在这些研究的支持下，这些发现鼓励围绕这种有趣的抗肿瘤化学型进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.016

文献信息

• Siddiqui, Zeba N.; Asad, Mohammad, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 4, p. 501 - 506
  作者：Siddiqui, Zeba N.、Asad, Mohammad

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel ROS inducer by merging the fragments of piperlongumine and dicoumarol
  作者：Xiaojuan Xu、Xia Fang、Jun Wang、Hong Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.016

  日期：2017.3

  A series of novel ROS inducers were designed by merging the fragments of piperlongumine and dicoumarol. Most of these derivatives showed potent in vitro activity against three cancer cell lines and good selectivity towards normal lung cells. The most potent and selective compound 3e was proven to exhibit obvious ROS elevation and excellent in vivo antitumor activity with suppressed tumor growth by

  通过合并哌隆明碱和双香豆酚的片段，设计了一系列新颖的ROS诱导剂。这些衍生物中的大多数对三种癌细胞显示出有效的体外活性，并且对正常肺细胞具有良好的选择性。事实证明，最有效和选择性最强的化合物3e在5 mg / kg的剂量下具有明显的ROS升高和出色的体内抗肿瘤活性，并抑制了48.46％的肿瘤生长。在这些研究的支持下，这些发现鼓励围绕这种有趣的抗肿瘤化学型进行进一步的研究。