[(E)-4-[benzyl-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate | 1241667-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[benzyl-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1241667-83-3
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 457.367
• InChiKey: VDJCSEJFOYVYEH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[benzyl-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₀H₂₄NO₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(3R,3'R)-1'-benzyl-6-bromo-3'-ethenylspiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions

  摘要：

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja105111n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 N-benzyl-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[(E)-4-[benzyl-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions

  摘要：

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja105111n

文献信息

• Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Feng Wu、Hu He、Wen-Bo Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja105111n

  日期：2010.8.25

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.