2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 15216-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)acetamide
• CAS: 15216-94-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: KBDVSDNZPXKPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 PPARγ 激动作用作为有效抗炎剂的丁香酚新型衍生物：合理设计、合成、分析、PPARγ 蛋白结合测定和计算研究。

  摘要：

  丁子香酚是丁香花蕾中大量存在的天然产物，以其抗炎、抗糖尿病、抗氧化和抗癌等药理活性而闻名。从文献中众所周知，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARγ）已被报道可调节炎症反应。在此背景下，我们借助计算研究合理设计了丁香酚半合成衍生物，合成、纯化并分析了四种作为PPARγ激动剂的丁香酚衍生物。通过时间分辨荧光 (TR-FRET) 测定筛选化合物的 PPARγ 蛋白结合。生化检测结果对 1C 有利，与 IC50 值为 1.052 μM 的标准吡格列酮相比，1C 表现出显着的结合亲和力，IC50 值为 10.65 μM。除了蛋白质结合研究之外，作为功能测定，还筛选了合成的丁香酚衍生物在浓度范围为 6.25 μM 至 400 μM 时的体外抗炎活性。在测试的四种化合物中，1C 显示出相当良好的抗炎活性，IC50 值为 133.8 μM，而标准双氯芬酸钠 IC50 值为 54.32 μM。结构-活性关系

  DOI：

  10.1039/d2ra02116a

文献信息

• Eugenolglycolic Acid Derivatives
  作者：Noel J. de Souza、A. N. Kothare、V. V. Nadkarny

  DOI：10.1021/jm00316a055

  日期：1967.7
• Novel derivatives of eugenol as potent anti-inflammatory agents <i>via</i> PPARγ agonism: rational design, synthesis, analysis, PPARγ protein binding assay and computational studies
  作者：Noor Fathima Anjum、Dhivya Shanmugarajan、Vasanth Kumar Shivaraju、Syed Faizan、Namburu Lalitha Naishima、B. R. Prashantha Kumar、Saleem Javid、Madhusudan N. Purohit

  DOI：10.1039/d2ra02116a

  日期：——

  clove buds known for its pharmacological activities such as anti-inflammatory, antidiabetic, antioxidant, and anticancer activities. It is well known from the literature that peroxisome proliferator-activated receptors (PPARγ) have been reported to regulate inflammatory responses. In this backdrop, we rationally designed semi-synthetic derivatives of eugenol with the aid of computational studies, and synthesized

  丁子香酚是丁香花蕾中大量存在的天然产物，以其抗炎、抗糖尿病、抗氧化和抗癌等药理活性而闻名。从文献中众所周知，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARγ）已被报道可调节炎症反应。在此背景下，我们借助计算研究合理设计了丁香酚半合成衍生物，合成、纯化并分析了四种作为PPARγ激动剂的丁香酚衍生物。通过时间分辨荧光 (TR-FRET) 测定筛选化合物的 PPARγ 蛋白结合。生化检测结果对 1C 有利，与 IC50 值为 1.052 μM 的标准吡格列酮相比，1C 表现出显着的结合亲和力，IC50 值为 10.65 μM。除了蛋白质结合研究之外，作为功能测定，还筛选了合成的丁香酚衍生物在浓度范围为 6.25 μM 至 400 μM 时的体外抗炎活性。在测试的四种化合物中，1C 显示出相当良好的抗炎活性，IC50 值为 133.8 μM，而标准双氯芬酸钠 IC50 值为 54.32 μM。结构-活性关系