Trifluoro-methanesulfonic acid 3-oxo-2-pentyl-cyclohex-1-enyl ester | 902141-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 3-oxo-2-pentyl-cyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: (3-Oxo-2-pentylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 902141-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₄S
• 分子量: 314.326
• InChiKey: OXPCNMUPWDKFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-oxo-2-pentyl-cyclohex-1-enyl ester 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  格氏触发的 Vinylogous 酰基三氟甲磺酸酯片段化：(Z)-6-Heneicosen-11-one 的合成，花旗松 Tussock 蛾性信息素

  摘要：

  格氏试剂通过加成-断裂序列与甲苯中的乙烯基三氟甲磺酸酯反应，得到炔基酮。(Z)-6-heneicosen-11-one（花旗松草蛾的性信息素）的简化合成说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939051
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-戊基环己烷-1,3-二酮 在 吡啶 作用下， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-oxo-2-pentyl-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏触发的 Vinylogous 酰基三氟甲磺酸酯片段化：(Z)-6-Heneicosen-11-one 的合成，花旗松 Tussock 蛾性信息素

  摘要：

  格氏试剂通过加成-断裂序列与甲苯中的乙烯基三氟甲磺酸酯反应，得到炔基酮。(Z)-6-heneicosen-11-one（花旗松草蛾的性信息素）的简化合成说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939051

文献信息

• Grignard-Triggered Fragmentation of Vinylogous Acyl Triflates: Synthesis of (<i>Z</i>)-6-Heneicosen-11-one, the Douglas Fir Tussock Moth Sex Pheromone
  作者：Gregory Dudley、David Jones、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-2006-939051

  日期：——

  Grignard reagents react with vinylogous acyl triflates in toluene via an addition-fragmentation sequence to afford alkynyl ketones. A streamlined synthesis of (Z)-6-heneicosen-11-one, the sex pheromone of the Douglas fir tussock moth, illustrates the utility of this method.

  格氏试剂通过加成-断裂序列与甲苯中的乙烯基三氟甲磺酸酯反应，得到炔基酮。(Z)-6-heneicosen-11-one（花旗松草蛾的性信息素）的简化合成说明了该方法的实用性。