N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₂
• mdl: MFCD03134621
• 分子量: 273.307
• InChiKey: CTSZIBGDLGCKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-methoxybenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-fluoro-1-(3-hydroxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline N-Oxides

  摘要：

  Bifunctional catalysts bearing amino and urea functional groups have been applied for a novel, highly enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline N-oxides, which are promising chiral ligands or organocatalysts in organic synthesis. This is the first example of highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by bifunctional organocatalysts. Good-to-excellent enantioselectivities were obtained with a range of substrates.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04151
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline N-Oxides

  摘要：

  Bifunctional catalysts bearing amino and urea functional groups have been applied for a novel, highly enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline N-oxides, which are promising chiral ligands or organocatalysts in organic synthesis. This is the first example of highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by bifunctional organocatalysts. Good-to-excellent enantioselectivities were obtained with a range of substrates.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04151