1-[4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanone | 71909-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: p-(5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl)acetophenon；1-[4-(5-methyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenyl]-ethanone；1-[4-(5-methyltriazol-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 71909-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00498740
• 分子量: 201.228
• InChiKey: YSCINTCKQFWZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanone 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(4-bromo-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 1,2,3-三唑的无金属合成

  摘要：

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。

  DOI：

  10.1134/s1070428022020087
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 以63%的产率得到1-[4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 1,2,3-三唑的无金属合成

  摘要：

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。

  DOI：

  10.1134/s1070428022020087

文献信息

• Synthesis and selected transformations of 1-(5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanones and 1-[4-(4-R-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanones
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、V. S. Matiichuk、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070363209020248

  日期：2009.2

  By cycloaddition of arylazides to acetylacetone are obtained derivatives of 1,2,3-triazole. In the reaction of 1-[5-methyl-1-(R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] ethanones (IIa-IIe) and 1-[4-(4-R-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] ethanones (VIIa-VIIe) with isatin are obtained 2-[1-(R-phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4-quinolinecarboxylic acids (IIIa-IIIe) and 2-[4-(4-R-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] -4-quinolinecarboxylic acids (IXa, IXb), respectively. We found that 1-[5-methyl-1-(R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] ethanones (IIa-IIe) readily transform into [5-methyl-1-(R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] acetic acids (IVa-IVc) by the method of Wilgerodt-Kindler. The (5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acetic acid reacts with 5-phenyl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-thiol affording 6-[(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methyl]-3-phenyl[1,2,4] triazolo[3,4-b] [1,3,4] thiadiazole (VI).
• YURCHENKO R. I.; VIZIR T. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 7, 1525-1532
  作者：YURCHENKO R. I.、 VIZIR T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428022020087

  日期：2022.2

  synthetic approaches to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are considered. It is shown that the cycloaddition of aryl azides to phosphorus ketoylides provide a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, especially in cases, where the target compounds contain hydrophilic substituents. An alternative approach to the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by decarboxylation

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。