1-(3-Bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: ZWAGPOACPKMRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N1-(4-((3R,6'S,7'R,7a'S)-6'-(3-bromobenzoyl)-2-oxo-1',6',7',7a'-tetrahydro-3'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-7'-yl)phenyl)-N8-hydroxyoctanediamide
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚衍生小分子化合物作为新型 HDAC/MDM2 双重抑制剂的发现及其抗癌活性研究

  摘要：

  同时抑制多个靶点被认为是癌症治疗的一种新策略。鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）和p53-鼠双分钟2（MDM2）相互作用在肿瘤发生发展中的重要性及其协同作用，通过整合HDAC药效团，合理设计并合成了一系列MDM2/HDAC双功能小分子抑制剂进入螺吲哚骨架。这些化合物对这两个靶标均表现出良好的抑制活性。特别是，化合物 11b 被证明对 MDM2 和 HDAC 最有效，分别达到 68% 和 79% 的酶抑制。化合物 11b 还对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，其效力优于参考药物 SAHA 和 Nutlin-3。此外，蛋白质印迹分析表明，化合物11b以剂量依赖性方式增加MCF-7细胞中p53和Ac-H4的表达。我们的结果表明，HDAC和MDM2的双重抑制可能为未来抗肿瘤药物的发现提供一种新颖有效的策略。

  DOI：

  10.3389/fonc.2022.972372