3,3,5-Trimethyl-4-oxo-hexansaeuremethylester | 23546-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5-Trimethyl-4-oxo-hexansaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3,3,5-trimethyl-4-oxohexanoate
• CAS: 23546-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YYZPODXRCIPORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-Trimethyl-4-oxo-hexansaeuremethylester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 2-(2-isopropenylbenzyl)-3,3,5-trimethyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的环化反应制备高度取代的苯并环辛醇衍生物。

  摘要：

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.141
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isopropyl-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxycyclopropane carboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3,3,5-Trimethyl-4-oxo-hexansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的环化反应制备高度取代的苯并环辛醇衍生物。

  摘要：

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.141

文献信息

• Fauvarque,J.; Fauvarque,J.-F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 160 - 171
  作者：Fauvarque,J.、Fauvarque,J.-F.

  DOI：——

  日期：——
• Highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives by samarium diiodide-induced cyclizations
  作者：Jakub Saadi、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.6.141

  日期：——

  This systematic study reveals that steric and electronic factors exhibited by the alkene and ketone subunits are of high importance for the outcome of these cyclization reactions leading to highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives. In exceptional cases, 7-exo-trig cyclizations to cycloheptanol derivatives have been observed. In examples with high steric hindrance the ketyl-aryl coupling

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。