1,3-dihydro-3-(2-benzothiazolylimino)-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-(2-benzothiazolylimino)-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₉N₃OS
• 分子量: 279.322
• InChiKey: FNZCXJYTWSRXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-(2-benzothiazolylimino)-2H-indol-2-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-chloro-4H-spiro[azetidine-2,3'-indole]-2',4(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4H-螺环[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-的设计，合成及抗菌研究二酮通过酮-亚胺环加成反应

  摘要：

  本研究涉及新型的1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4Hspiro [氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮的合成3-（1,3-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物与氯乙酰氯在三乙胺（TEA）存在下反应的衍生物。该机制涉及通过形成席夫碱的简单酸或碱催化反应，然后通过乙烯酮-亚胺环加成反应进行环化。所有合成的化合物均通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行​​表征。通过Micro Broth Dilution方法检测了合成的衍生物5a-5g对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株的抗菌活性，以测定MIC值。氨苄西林 使用Micro Broth Dilution方法检查合成化合物的抗菌活性的MIC值。发现化合物5a，5b和5c对大肠杆菌（MTCC 442）和铜绿假单胞菌（MTCC 441）

  DOI：

  10.2174/1570178616666190705153224
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 1,3-dihydro-3-(2-benzothiazolylimino)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物苯并噻唑的微波辅助合成、分子对接研究及生物学评价

  摘要：

  描述了利用微波辅助法通过希夫碱和曼尼希碱反应机理合成新型吲哚衍生物4a-o。化合物3a-c是通过2-氨基苯并噻唑与取代靛红通过席夫碱反应机理合成的。此外，通过化合物3a-c与取代苯甲醛通过曼尼希碱反应合成吲哚衍生物4a-o。通过MTT法评估了新合成的吲哚衍生物的驱虫活性和体外抗癌活性的生物潜力。抗癌活性结果表明，与标准药物阿霉素相比，吲哚衍生物4c-o对MCF-7和SKOV3细胞具有活性。此外，当还研究了这些新型吲哚衍生物的结合模式和对 EGFR 活性位点的亲和力时，这些新型吲哚衍生物的分子对接研究显示出与生物学结果良好的一致性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23404

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and antioxidative activity of some new isatin derivatives
  作者：Gavrilo Sekularac、Jasmina Nikolic、Predrag Petrovic、Branko Bugarski、Boban Djurovic、Sasa Drmanic

  DOI：10.2298/jsc140709084s

  日期：——

  The isatin derivatives, Schiff bases, were synthesized by the reaction of isatin and various substituted primary amines and characterized by several spectroscopic methods. Investigation of the antimicrobial activity of the synthesized compounds was performed by the agar dilution method, against different strains of bacteria and one fungi. The antioxidative activity of the synthesized compounds was also determined. Some of the compounds have shown the significant activity against the selected strains of microorganisms and the antioxidative activity.

  靛红衍生物希夫碱是由靛红和各种取代的伯胺反应合成的。 靛红和各种取代的伯胺反应合成了靛红衍生物希夫碱，并通过多种 光谱方法进行表征。通过琼脂稀释法对合成化合物的抗菌活性进行了研究。 琼脂稀释法对不同菌株和一种真菌进行了抗菌活性研究。 不同菌株和一种真菌的抗菌活性。合成化合物的抗氧化活性 还测定了合成化合物的抗氧化活性。其中一些化合物 对所选菌株具有明显的活性和抗氧化性。 微生物和抗氧化活性。
• Synthesis, biological activity and docking study of some new isatin Schiff base derivatives
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Nima Razzaghi-asl、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-011-9896-6

  日期：2012.11

  be the most potent molecule among the studied isatin derivatives. Docking studies of 3-substituted indolin-2-one scaffolds on vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) involved in cell proliferation and angiogenesis was performed. 3-(naphthalen-1-ylimino) indolin-2-one and 3-(2-(4-nitrophenyl) hydrazono) indolin-2-one exhibited higher docking binding energies with receptor. For 3-(2-(4-nitrophenyl)

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4
• Solvent-free synthesis of oxovanadium (V) complexes with isatin base schiff ligands
  作者：Mohammad Kazem Mohammadi

  DOI：10.1080/24701556.2017.1284096

  日期：2017.9.2

  which acts as a precursor for a large number of pharmacologically active compounds, thus having a significant importance in the synthesis of different heterocyclic compounds. This article aims to synthesize the new monooxovanadium(V) complexes with isatin Schiff bases as a ligand. All new compounds structures are characterized and confirmed with spectra analyses.

  Isatin及其类似物是通用底物，可作为大量药理活性化合物的前体，因此在合成不同杂环化合物中具有重要意义。本文旨在合成以靛红席夫碱为配体的新型单氧钒（V）配合物。所有新化合物的结构均经过表征并通过光谱分析得到证实。
• Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking Studies and Biological Evaluation of Benzothiazole Containing Novel Indole Derivatives
  作者：Shaheen Sultana、P. Pandian、B. Rajkamal

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23404

  日期：——

  The biological potentials of the newly synthesized indole derivatives were evaluated for their anthelmintic activity and in vitro anticancer activity by MTT assay. The anticancer activity results suggested that indole derivatives 4c-o have activity against MCF-7 and SKOV3 cells in comparison with doxorubicin as standard drug. Furthermore, the molecular docking studies of these novel derivatives of indole

  描述了利用微波辅助法通过希夫碱和曼尼希碱反应机理合成新型吲哚衍生物4a-o。化合物3a-c是通过2-氨基苯并噻唑与取代靛红通过席夫碱反应机理合成的。此外，通过化合物3a-c与取代苯甲醛通过曼尼希碱反应合成吲哚衍生物4a-o。通过MTT法评估了新合成的吲哚衍生物的驱虫活性和体外抗癌活性的生物潜力。抗癌活性结果表明，与标准药物阿霉素相比，吲哚衍生物4c-o对MCF-7和SKOV3细胞具有活性。此外，当还研究了这些新型吲哚衍生物的结合模式和对 EGFR 活性位点的亲和力时，这些新型吲哚衍生物的分子对接研究显示出与生物学结果良好的一致性。
• Design, Synthesis and Antimicrobial Study of Novel 1-(1,3-benzothiazol-2- yl)-3-chloro-4H-spiro[azetidine-2,3'-indole]-2',4(1'H)-diones Through Ketene– imine Cycloaddition Reaction
  作者：Divyani Gandhi、Ayushi Sethiya、Dinesh Kr. Agarwal、Prakash Prajapat、Shikha Agarwal

  DOI：10.2174/1570178616666190705153224

  日期：2020.1.7

  The present study deals with the synthesis of novel 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-chloro-4Hspiro[ azetidine-2,3'-indole]-2',4(1'H)-dione derivatives from the reaction of 3-(1,3-benzothiazol-2- ylimino)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine (TEA). The mechanism involved simple acid or base catalysed reaction through the formation of Schiff base

  本研究涉及新型的1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4Hspiro [氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮的合成3-（1,3-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物与氯乙酰氯在三乙胺（TEA）存在下反应的衍生物。该机制涉及通过形成席夫碱的简单酸或碱催化反应，然后通过乙烯酮-亚胺环加成反应进行环化。所有合成的化合物均通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行​​表征。通过Micro Broth Dilution方法检测了合成的衍生物5a-5g对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株的抗菌活性，以测定MIC值。氨苄西林 使用Micro Broth Dilution方法检查合成化合物的抗菌活性的MIC值。发现化合物5a，5b和5c对大肠杆菌（MTCC 442）和铜绿假单胞菌（MTCC 441）