α-hydroxy-4'-methoxy-chalcone | 59648-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-hydroxy-4'-methoxy-chalcone
• 英文别名: α-Hydroxy-4'-methoxy-chalkon；2-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 59648-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FUEDFJPWSGQROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-4'-methoxy-chalcone 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Joerlander, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-hydroxy-4'-methoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Allen; Frame, Canadian Journal of Research, 1932, vol. 6, p. 605,611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。