(E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-iodo-phenyl)-propenone | 29170-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-iodo-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 29170-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₆INO
• 分子量: 377.225
• InChiKey: OZBWMKUXDHFFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-iodo-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Anti- Inflammatory, Antioxidant and Antiulcer Agents

  摘要：

  在本研究中，基于QSAR分析设计了一系列查尔酮衍生物。通过克莱森-施密特缩合合成了所设计的化合物，并评估了它们的抗炎、抗氧化和抗溃疡活性。最佳的2D和3D QSAR模型的结果表明，通过在R2引入电子给体基团，以及在R4引入增量体的杂原子，可以提高活性。通过红外光谱、1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。所有化合物都经过了抗炎（卡拉胶诱导的大鼠足肿胀实验）、抗氧化（抑制脂质过氧化）和抗溃疡活性（吲哚美辛诱导的胃损伤）的评估。在筛选的10个化合物中，化合物1e和1d在100mg/kg剂量下表现出68-70%的抗炎活性，脂质过氧化抑制的IC50分别为2.47和3.1 μg/ml。化合物1e、1j和1d表现出良好的胃保护作用，其溃疡评分较低。总体而言，1e被确定为具有良好抗炎、抗氧化和抗溃疡活性的领先化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012800389368

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Structure–activity relationships of radioiodinated diphenyl derivatives with different conjugated double bonds as ligands for α-synuclein aggregates
  作者：Masahiro Ono、Yuki Doi、Hiroyuki Watanabe、Masafumi Ihara、Akihiko Ozaki、Hideo Saji

  DOI：10.1039/c6ra02710e

  日期：——

  recognized that aggregates of α-synuclein (α-syn) in the brain are closely associated with the pathogenesis of Parkinson's disease (PD). Therefore, the development of in vivo imaging probes targeting α-syn aggregates is currently expected. In this study, we investigated the structure–activity relationships of radioiodinated diphenyl (IDP) derivatives with different conjugated double bonds as ligands for α-syn

  人们普遍认为，大脑中的α-突触核蛋白（α-syn）聚集体与帕金森氏病（PD）的发病机理密切相关。因此，目前期望开发靶向α-syn聚集体的体内成像探针。在这项研究中，我们研究了具有不同共轭双键作为α-syn聚集体配体的放射性碘二苯（IDP）衍生物的结构-活性关系。一种在体外结合试验表明，衍生物对α-syn聚集体的结合亲和力随着分子中共轭双键长度的增加而增加。相反，在生物分布研究中，脑部对衍生物的摄取随双键的延长而降低。结构关系研究的这些发现表明，IDP衍生物中共轭双键的长度在与α-syn聚集体的结合亲和力和大脑摄取中起着重要作用。同样，本研究可能为将来开发针对α-syn聚集体的新型成像探针的分子设计提供有价值的信息。