ethyl 2,2-dibromo-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate | 947170-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dibromo-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2-dibromo-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 947170-58-3
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 301.963
• InChiKey: UXYUOJLNXPLNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromo-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5-bromo-4-hydroxy-4-propyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些2,2-二官能的1,1-二溴环丙烷的制备和反应

  摘要：

  描述了2，2-二溴环丙烷-1，1-二羧酸的合成。取代的1,1-二溴-2-酰氧基甲基环丙烷与甲基锂在低温下反应，导致溴-锂交换，然后进行正式质子化反应生成相应的单溴环丙烷，或分子内环化生成取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些化合物的氧化性开环立体选择性地导致在环上具有四个官能团的1,1,2,2-四取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.104
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 2,2-dibromo-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些2,2-二官能的1,1-二溴环丙烷的制备和反应

  摘要：

  描述了2，2-二溴环丙烷-1，1-二羧酸的合成。取代的1,1-二溴-2-酰氧基甲基环丙烷与甲基锂在低温下反应，导致溴-锂交换，然后进行正式质子化反应生成相应的单溴环丙烷，或分子内环化生成取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些化合物的氧化性开环立体选择性地导致在环上具有四个官能团的1,1,2,2-四取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.104

文献信息

• Preparation and reactions of some 2,2-difunctional 1,1-dibromocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Alexander P. Molchanov、Jurgen Kopf、Mohanathas Rajaratnam、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.104

  日期：2007.8

  The synthesis of 2,2-dibromocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids is described. Reaction of substituted 1,1-dibromo-2-acyloxymethylcyclopropanes with methyl lithium at low temperature leads to a bromine–lithium exchange and then either formal protonation to give the corresponding monobromocyclopropanes or intramolecular cyclisation to give a substituted 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane. Oxidative ring opening

  描述了2，2-二溴环丙烷-1，1-二羧酸的合成。取代的1,1-二溴-2-酰氧基甲基环丙烷与甲基锂在低温下反应，导致溴-锂交换，然后进行正式质子化反应生成相应的单溴环丙烷，或分子内环化生成取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些化合物的氧化性开环立体选择性地导致在环上具有四个官能团的1,1,2,2-四取代的环丙烷。