6-phenyl-4-(phenylthio)hex-2-ene | 147330-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-phenyl-4-(phenylthio)hex-2-ene
• 英文别名: [(E)-1-phenylhex-4-en-3-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 147330-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₀S
• 分子量: 268.423
• InChiKey: FHWXDFZLTZMKKK-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-(phenylthio)hex-2-ene 、 lithium bis(triethylgermyl)cuprate(I) 在 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到6-phenyl-4-triethylgermyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Preparation of Allylgermanes

  摘要：

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.607
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 4-acetoxy-6-phenylhex-2-ene 在 tetrakis(triethylphosphite)nickel(0) sodium hydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 6-phenyl-4-(phenylthio)hex-2-ene 、 6-phenyl-4-(phenylthio)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸镍（0）三乙基亚磷酸酯络合物催化的烯丙基取代，并保留区域和立体化学。

  摘要：

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。

  DOI：

  10.1021/ol702122d

文献信息

• Nickel(0) Triethyl Phosphite Complex-Catalyzed Allylic Substitution with Retention of Regio- and Stereochemistry
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Yusuke Ishida、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol702122d

  日期：2007.10.1

  Nickel(0) triethyl phosphite complex-promoted reaction of allylic acetates with thiols produced allylic sulfides with retention of configuration without allylic rearrangement. A similar reaction of allylic acetates with alcohols and phenols also proceeded with retention of regio- and stereochemistry.

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。
• Regioselective Preparation of Allylgermanes
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yoshitake Tamada、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.607

  日期：1993.2

  Allylgermanes were obtained by the reaction of allyl acetates with bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent in high yields. It was found that the present reaction proceeded with high regioselectivity, in which a triethylgermyl group was exclusively introduced to the less substituted side of an allylic system regardless of the original location of acetoxyl group. In the case of the allyl acetates possessing two secondary centers at the both ends of the allylic system, the formal SN2 product was preferentially produced (SN2 : SN2′ = ca. 9 : 1). The desulfurizative germylation of allyl phenyl sulfides utilizing bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent also proceeded to give allylgermanes in good yields with the same regioselectivity.

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。