1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracenedicarbonyl chloride | 959700-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracenedicarbonyl chloride
• 英文别名: 10-Methyl-4,6-bis(2-methylpropoxy)pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarbonyl chloride；10-methyl-4,6-bis(2-methylpropoxy)pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarbonyl chloride
• CAS: 959700-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 463.361
• InChiKey: ZKSWVHCHZRWHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 、 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracenedicarbonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估分子弹簧的机械性能。

  摘要：

  我们报道了增加螺旋直径对寡吡啶-二甲酰胺酰胺链杂交成双螺旋的戏剧性影响。在寡聚链中用1,8-二氮杂蒽单元取代单个吡啶后，平行于长蒽轴的螺旋直径增大了4.7A。这种结构变化导致源自这些链的双螺旋杂化体的引人注目的稳定化（超过10（7）的因子）。使用X射线晶体学，NMR，荧光测量和分子力学计算对杂交过程进行了详细的研究，从而使我们能够将双链体稳定性分配给两种焓效应。首先，直径的增加导致表面增加，涉及分子间pi-pi堆积。第二，增大的直径会导致螺旋线相对于螺旋轴的倾斜角变小，进而导致芳基酰胺键的二面角变小，从而大大降低了弹簧状延伸的焓值。杂交过程中的链。这些结果提供了新颖的见解，以了解分子成分的微妙调节如何导致双螺旋超分子体系结构发生可观且合理的变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700847
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diisobutoxy-10-methylpyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracenedicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  评估分子弹簧的机械性能。

  摘要：

  我们报道了增加螺旋直径对寡吡啶-二甲酰胺酰胺链杂交成双螺旋的戏剧性影响。在寡聚链中用1,8-二氮杂蒽单元取代单个吡啶后，平行于长蒽轴的螺旋直径增大了4.7A。这种结构变化导致源自这些链的双螺旋杂化体的引人注目的稳定化（超过10（7）的因子）。使用X射线晶体学，NMR，荧光测量和分子力学计算对杂交过程进行了详细的研究，从而使我们能够将双链体稳定性分配给两种焓效应。首先，直径的增加导致表面增加，涉及分子间pi-pi堆积。第二，增大的直径会导致螺旋线相对于螺旋轴的倾斜角变小，进而导致芳基酰胺键的二面角变小，从而大大降低了弹簧状延伸的焓值。杂交过程中的链。这些结果提供了新颖的见解，以了解分子成分的微妙调节如何导致双螺旋超分子体系结构发生可观且合理的变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700847

文献信息

• Expanding the Registry of Aromatic Amide Foldamers:  Folding, Photochemistry and Assembly Using Diaza-anthracene Units
  作者：Emanuela Berni、Christel Dolain、Brice Kauffmann、Jean-Michel Léger、Chuanlang Zhan、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo702602w

  日期：2008.4.1

  The synthesis of various 1,8-diaza-4,5-dialkoxy-2,7-anthracene dicarboxylic acid derivatives and their incorporation into cyclic and helically folded aromatic oligoamides are reported. The ability of the diaza-anthracene monomers to undergo photoaddition or head-to-tail photodimerization was investigated in the solid state and in solution. Quantitative conversion of a monomer diester to the corresponding

  据报道，各种1,8-二氮杂-4,5-二烷氧基-2,7-蒽二羧酸衍生物的合成及其掺入环状和螺旋折叠的芳族低聚酰胺中。在固态和溶液中研究了二氮杂蒽单体经历光加成或头对尾光二聚化的能力。可以在没有氧气保护的固态下实现单体二酯向相应的头尾光二聚体的定量转化。证明了在螺旋折叠的低聚物的末端附加的两个重氮-蒽单元之间形成了发射受激准分子。在该化合物中未观察到分子内光二聚化，可能是由于头对头光加合物的热稳定性低。由两个二氮杂蒽和两个吡啶单元组成的环状低酰胺显示出呈平面构象并形成固态的柱状叠层。由一个或两个二氮杂蒽单元组成的较长的非环状低酰胺显示具有优先以双螺旋二聚体形式存在的螺旋构象。
• Assessing the Mechanical Properties of a Molecular Spring
  作者：Emanuela Berni、Brice Kauffmann、Chunyan Bao、Julien Lefeuvre、Dario M. Bassani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200700847

  日期：2007.10.15

  the double helical hybrids derived from these strands (factors of over 10(7)). Detailed investigations of the hybridization process using X-ray crystallography, NMR, fluorescence measurements and molecular mechanics calculations allowed us to assign the duplex stabilization to two enthalpic effects. First, the increase in diameter results in an augmented surface, involved in intermolecular pi-pi stacking

  我们报道了增加螺旋直径对寡吡啶-二甲酰胺酰胺链杂交成双螺旋的戏剧性影响。在寡聚链中用1,8-二氮杂蒽单元取代单个吡啶后，平行于长蒽轴的螺旋直径增大了4.7A。这种结构变化导致源自这些链的双螺旋杂化体的引人注目的稳定化（超过10（7）的因子）。使用X射线晶体学，NMR，荧光测量和分子力学计算对杂交过程进行了详细的研究，从而使我们能够将双链体稳定性分配给两种焓效应。首先，直径的增加导致表面增加，涉及分子间pi-pi堆积。第二，增大的直径会导致螺旋线相对于螺旋轴的倾斜角变小，进而导致芳基酰胺键的二面角变小，从而大大降低了弹簧状延伸的焓值。杂交过程中的链。这些结果提供了新颖的见解，以了解分子成分的微妙调节如何导致双螺旋超分子体系结构发生可观且合理的变化。
• Balancing Ligand Flexibility versus Rigidity for the Stepwise Self‐Assembly of M ₁₂ L ₂₄ via M ₆ L ₁₂ Metal–Organic Cages
  作者：Cui‐Lian Liu、Eduard O. Bobylev、Yang Fu、David A. Poole、Koen Robeyns、Charles‐André Fustin、Yann Garcia、Joost N. H. Reek、Michael L. Singleton

  DOI：10.1002/chem.202001399

  日期：2020.9.16

  interactions, were synthesized and used for self‐assembly with Pd2+. As these weak interactions are easily broken, the bend angles have a controlled flexibility giving access to M2(L1)4, M6(L2)12, and M12(L2)24 cages. By controlling the self‐assembly conditions this process can be directed in a stepwise fashion. Additionally, the multiple endohedral hydrogen‐bonding sites on the ligand were found to play

  非共价相互作用对于指导蛋白质跨多个中间体折叠非常重要，甚至可以提供具有不同特性和功能的多个稳定结构的访问。本文中，我们描述了一种在金属有机笼的自组装中模仿这种行为的方法。合成了两个配体，其弯曲角由非共价相互作用控制，而一个配体缺乏上述相互作用，并用于与Pd 2+的自组装。由于这些弱相互作用很容易破坏，因此弯曲角度具有可控制的柔韧性，可以访问M 2（L1）4，M 6（L2）12和M 12（L2）24笼。通过控制自组装条件，该过程可以逐步进行。此外，还发现配体上的多个内表面氢键位在中性客体的结合和区分中起着作用。