{4-Acetyl-6-oxo-3-phenyl-5-[(5-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylmethyl)-amino]-6H-pyridazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester | 224957-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-Acetyl-6-oxo-3-phenyl-5-[(5-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylmethyl)-amino]-6H-pyridazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[4-acetyl-6-oxo-3-phenyl-5-[[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]methylamino]pyridazin-1-yl]acetate
• CAS: 224957-17-9
• 化学式: C₂₅H₂₁F₃N₄O₄S
• 分子量: 530.527
• InChiKey: VTERGCCXRZFCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-Acetyl-6-oxo-3-phenyl-5-[(5-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylmethyl)-amino]-6H-pyridazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到[3-Methyl-7-oxo-4-phenyl-2-(5-trifluoromethyl-benzothiazol-2-yl)-1,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-6-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜在底物。

  摘要：

  异恶唑-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-一（2）及其相应的开放衍生物5-乙酰基-4-氨基-（4-硝基）-6-取代的3（2H）相对于先前报道的5，6-二氢苯并[h] cinnolin-3（2H）one-2乙酸（1），哒嗪酮（3，4）被用作合成新的醛糖还原酶抑制剂的简化底物。此外，制备了一些缺少5-乙酰基的衍生物。衍生自2的几种化合物具有与索比尼尔相当的抑制特性。在这一类中，带有吸电子取代基的苯基在6位上的存在被证明是有益的，而与它在环上的位置（5g，jl）无关。乙酸衍生物比丙酸和丁酸类似物更有效。相反，所有的单环化合物（6-8）都是无活性的或仅是弱活性的。还研究了3-甲基-4-（对氯苯基）异唑并-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-一乙酸（5g），它是最有效的衍生物。分子建模研究，以评估与模型1在与酶的相互作用中可能存在的相似性。

  DOI：

  10.1021/jm981107o
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {4-Acetyl-6-oxo-3-phenyl-5-[(5-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylmethyl)-amino]-6H-pyridazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜在底物。

  摘要：

  异恶唑-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-一（2）及其相应的开放衍生物5-乙酰基-4-氨基-（4-硝基）-6-取代的3（2H）相对于先前报道的5，6-二氢苯并[h] cinnolin-3（2H）one-2乙酸（1），哒嗪酮（3，4）被用作合成新的醛糖还原酶抑制剂的简化底物。此外，制备了一些缺少5-乙酰基的衍生物。衍生自2的几种化合物具有与索比尼尔相当的抑制特性。在这一类中，带有吸电子取代基的苯基在6位上的存在被证明是有益的，而与它在环上的位置（5g，jl）无关。乙酸衍生物比丙酸和丁酸类似物更有效。相反，所有的单环化合物（6-8）都是无活性的或仅是弱活性的。还研究了3-甲基-4-（对氯苯基）异唑并-[3,4-d]-哒嗪-7-（6H）-一乙酸（5g），它是最有效的衍生物。分子建模研究，以评估与模型1在与酶的相互作用中可能存在的相似性。

  DOI：

  10.1021/jm981107o