phenacyl brosylate | 112537-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl brosylate
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethyl 4-bromobenzene-1-sulfonate；phenacyl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 112537-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄S
• 分子量: 355.209
• InChiKey: OOWWLYHCVBCFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 phenacyl brosylate 以 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 4-Bromo-benzenesulfonate3-chloro-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基对溴苯磺酸盐与取代吡啶在高压下反应的动力学研究

  摘要：

  通过电导率法研究了苯甲酰基对溴苯磺酸盐（溴甲酸酯）与取代的吡啶在1–1500 atm以及35、45和55°C下在乙腈中的反应。从活化体积和活化熵可以推断出，苯甲酰基溴磺酸盐在过渡态具有S N 2特征，就像苄基苯磺酸盐，2-苯乙基芳磺酸盐，乙基碘和十六烷基溴化物与吡啶的其他Menschutkin反应一样。升高压力后，哈米特| ϱ | Br？nstedβ值增加表明该反应随压力增加而具有增加的S N 2特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81011-5
• 作为产物：
  描述：

  silver p-bromobenzenesulfonate 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到phenacyl brosylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基对溴苯磺酸盐与取代吡啶在高压下反应的动力学研究

  摘要：

  通过电导率法研究了苯甲酰基对溴苯磺酸盐（溴甲酸酯）与取代的吡啶在1–1500 atm以及35、45和55°C下在乙腈中的反应。从活化体积和活化熵可以推断出，苯甲酰基溴磺酸盐在过渡态具有S N 2特征，就像苄基苯磺酸盐，2-苯乙基芳磺酸盐，乙基碘和十六烷基溴化物与吡啶的其他Menschutkin反应一样。升高压力后，哈米特| ϱ | Br？nstedβ值增加表明该反应随压力增加而具有增加的S N 2特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81011-5

文献信息

• A Multiple Hammett Study of the Nucleophilic Substitution Reaction of ∝-Carbonyl Derivatives
  作者：Soo-Dong Yoh、Oh-Seuk Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80514-6

  日期：1988.1