phenacyl brosylate | 112537-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl brosylate
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethyl 4-bromobenzene-1-sulfonate；phenacyl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 112537-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄S
• 分子量: 355.209
• InChiKey: OOWWLYHCVBCFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 phenacyl brosylate 以 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 4-Bromo-benzenesulfonate3-chloro-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基对溴苯磺酸盐与取代吡啶在高压下反应的动力学研究

  摘要：

  通过电导率法研究了苯甲酰基对溴苯磺酸盐（溴甲酸酯）与取代的吡啶在1–1500 atm以及35、45和55°C下在乙腈中的反应。从活化体积和活化熵可以推断出，苯甲酰基溴磺酸盐在过渡态具有S N 2特征，就像苄基苯磺酸盐，2-苯乙基芳磺酸盐，乙基碘和十六烷基溴化物与吡啶的其他Menschutkin反应一样。升高压力后，哈米特| ϱ | Br？nstedβ值增加表明该反应随压力增加而具有增加的S N 2特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81011-5
• 作为产物：
  描述：

  silver p-bromobenzenesulfonate 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到phenacyl brosylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基对溴苯磺酸盐与取代吡啶在高压下反应的动力学研究

  摘要：

  通过电导率法研究了苯甲酰基对溴苯磺酸盐（溴甲酸酯）与取代的吡啶在1–1500 atm以及35、45和55°C下在乙腈中的反应。从活化体积和活化熵可以推断出，苯甲酰基溴磺酸盐在过渡态具有S N 2特征，就像苄基苯磺酸盐，2-苯乙基芳磺酸盐，乙基碘和十六烷基溴化物与吡啶的其他Menschutkin反应一样。升高压力后，哈米特| ϱ | Br？nstedβ值增加表明该反应随压力增加而具有增加的S N 2特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81011-5

文献信息

• A Multiple Hammett Study of the Nucleophilic Substitution Reaction of ∝-Carbonyl Derivatives
  作者：Soo-Dong Yoh、Oh-Seuk Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80514-6

  日期：1988.1
• Kinetic studies for the reactions of phenacyl p-bromobenzenesulfonate with substituted pyridines under high pressures
  作者：Soo-Dong Yoh、Kyung-Hwan Park、Sung-Hong Kim、Duk-Young Cheong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81011-5

  日期：1989.1

  Kinetic studies of the reactions of phenacyl p-bromobenzenesulfonate(brosylate) with substituted pyridines at 1–1500 atm and 35, 45, and 55°C in acetonitrile were carried out by electric conductivity method. From the activation volumes and activation entropies, it can be deduced that phenacyl brosylate has SN2 character in the transition state like other Menschutkin reactions of benzyl benzenesulfonate

  通过电导率法研究了苯甲酰基对溴苯磺酸盐（溴甲酸酯）与取代的吡啶在1–1500 atm以及35、45和55°C下在乙腈中的反应。从活化体积和活化熵可以推断出，苯甲酰基溴磺酸盐在过渡态具有S N 2特征，就像苄基苯磺酸盐，2-苯乙基芳磺酸盐，乙基碘和十六烷基溴化物与吡啶的其他Menschutkin反应一样。升高压力后，哈米特| ϱ | Br？nstedβ值增加表明该反应随压力增加而具有增加的S N 2特性。