4-methoxy-6-(3',4'-dihydroxystyryl)-2-pyrone | 149947-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 4-methoxy-6-(3',4'-dihydroxystyryl)-2-pyrone
• 英文别名: 4,12-Dimethoxy-6-(7,8-dihydroxy-7,8-dihydrostyryl)-2-pyrone；6-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 149947-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: DEVZTLWLEZLGST-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-(3',4'-dihydroxystyryl)-2-pyrone 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以47%的产率得到牛奶树碱
  参考文献：
  名称：

  真菌生物发光的化学基础

  摘要：

  许多种类的真菌自然产生光，这种现象称为生物发光，但是，尚未报道用于产生光的化学反应中使用的真菌底物。我们确定了真菌化合物萤光素3-羟基hispidin，它是通过前体hispidin（一种已知的真菌和植物次生代谢物）的氧化而生物合成的。真菌萤光素与其他八种已知萤光素没有结构相似性。此外，结果表明3-羟基hispidin导致发光真菌的四个不同属的提取物中的生物发光，从而暗示了真菌生物发光的常见生化机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201501779
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 三氯化硼 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methoxy-6-(3',4'-dihydroxystyryl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Hispidin from Piperonal

  摘要：

  报告了一种从商业可得的香豆素出发的改进合成方法，得到的基质为Hispidin，整体产率为24%。与已知的六步法相比，这种三步法更有效且具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25654

文献信息

• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• A Convenient Synthesis of Hispidin from Piperonal
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Markus Veit、Birgit Welke

  DOI：10.1055/s-1994-25654

  日期：——

  An improved synthesis of hispidin (overall yield 24%) starting from the commercially available piperonal is reported. This three-step method is more effective and advantageous compared to the known six-step preparation.

  报告了一种从商业可得的香豆素出发的改进合成方法，得到的基质为Hispidin，整体产率为24%。与已知的六步法相比，这种三步法更有效且具有优势。
• The Chemical Basis of Fungal Bioluminescence
  作者：Konstantin V. Purtov、Valentin N. Petushkov、Mikhail S. Baranov、Konstantin S. Mineev、Natalja S. Rodionova、Zinaida M. Kaskova、Aleksandra S. Tsarkova、Alexei I. Petunin、Vladimir S. Bondar、Emma K. Rodicheva、Svetlana E. Medvedeva、Yuichi Oba、Yumiko Oba、Alexander S. Arseniev、Sergey Lukyanov、Josef I. Gitelson、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1002/anie.201501779

  日期：2015.7.6

  Many species of fungi naturally produce light, a phenomenon known as bioluminescence, however, the fungal substrates used in the chemical reactions that produce light have not been reported. We identified the fungal compound luciferin 3‐hydroxyhispidin, which is biosynthesized by oxidation of the precursor hispidin, a known fungal and plant secondary metabolite. The fungal luciferin does not share

  许多种类的真菌自然产生光，这种现象称为生物发光，但是，尚未报道用于产生光的化学反应中使用的真菌底物。我们确定了真菌化合物萤光素3-羟基hispidin，它是通过前体hispidin（一种已知的真菌和植物次生代谢物）的氧化而生物合成的。真菌萤光素与其他八种已知萤光素没有结构相似性。此外，结果表明3-羟基hispidin导致发光真菌的四个不同属的提取物中的生物发光，从而暗示了真菌生物发光的常见生化机制。