aspernigrin B | 773855-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: aspernigrin B
• 英文别名: Aspernigrin B；6-benzyl-1-[(1S)-1-(4-methoxy-6-oxopyran-2-yl)-2-phenylethyl]-4-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 773855-63-3
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 456.498
• InChiKey: CPVCVIXCXKPURM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aspernigrin C 在 水 作用下， 生成 (S)-(-)-甲基丁二酸 、 aspernigrin B
  参考文献：
  名称：

  源自海洋真菌黑曲霉SCSIO Jcsw6F30的具有抗HIV-1活性的曲霉菌素

  摘要：

  两个新的2-benzylpyridin -4-酮包含代谢物，aspernigrins C（3）和d（4具有六个已知化合物（），一起1，2，和5 - 8，是从海洋来源的真菌中分离）黑曲霉SCSIO Jcsw6F30。新化合物的结构通过NMR，MS和旋光分析确定。评价所有分离的化合物对TZM-b1细胞中HIV-1 SF162感染的抑制活性。Malformin C（5）显示出最强的抗HIV-1活性，IC 50为1.4±0.06μM（选择性指数，11.4），而曲霉精C（3）也表现出强活性，IC 50为4.7±0.4μM（选择性指数为7.5）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.005